tert-butyl 3-(p-tolyl)acrylate | 136053-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl p-methylcinnamate；t-butyl p-methylcinnamate；tert-Butyl 3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 136053-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KAXIRRRLKRGHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(p-tolyl)acrylate 、 3-甲氧基苯硼酸 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-3-(3-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  EP2042478

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-碘甲苯 在 C₂₆H₃₆Br₂ClNP₂Pd 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）配合物中PN（Me）P配体的配位和配位阴离子指示配位方式及其催化应用

  摘要：

  基于PN（ME）p配位体配合物[（η 2 -PN（ME）p博士）的PdCl 2 ]（1），[（η 3 -PN（ME）p博士）的PdCl]（OTF）（2）和[ （η 3 -pnp我镨）的PdCl]（3）（配合物2和3已被合成，并使用标准分析方法，如，其特征是夹钳型）1 H NMR，31 P NMR，元素分析，紫外-可见光谱，环状伏安法和单晶X射线晶体学。配合物1和2的形成在两种不同的反应条件下观察到阴离子，并了解了阴离子如何决定PNP配体的配位模式以提供不同的触觉，从而提供了不同的配合物。更重要的是，复合物1和2的分离填补了PNP-Pd化学的空白。进行DFT计算是为了了解当–Ph和– i Pr取代基引入磷时PN（Me）P配体的C–N键裂解。配合物3的循环伏安图的完全可逆模式表明，该配合物可以是更好的催化剂，其中两个不同的氧化态参与催化循环。我们还使用了配合物1和3进行了Heck和Suzuki偶联反应

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.011

文献信息

• Co-ligand effects in the catalytic activity of Pd(II)–NHC complexes
  作者：Andrew Dahao Yeung、Pearly Shuyi Ng、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.017

  日期：2011.1

  Three cis-chelating di-N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes [PdX2(diNHC)] (X = I, 1; X = SCN, 2; X = CF3CO2, 3) bearing different anionic co-ligands were synthesized and fully characterized. A comparison of their catalytic activities in the Mizoroki–Heck reaction and conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones revealed increasing efficiency in the order SCN− < I− < CF3CO2−. The

  三顺-chelating二- ñ -杂环卡宾钯（II）配合物[PDX 2（diNHC）]（X = I，1 ; X = SCN，2 ; X = CF 3 CO 2，3）带有不同阴离子共配位合成并充分表征。在Mizoroki-Heck反应和共轭加成的芳基硼酸环状烯酮它们的催化活性的比较显示提高效率的顺序SCN -  
• Methionine-functionalized chitosan-Pd(0) complex: A novel magnetically separable catalyst for Heck reaction of aryl iodides and aryl bromides at room temperature in water as only solvent
  作者：Abdol R. Hajipour、Zeinab Tavangar-Rizi

  DOI：10.1002/aoc.3638

  日期：2017.7

  We report a novel catalyst system with an immobilized palladium metal‐containing magnetic nanoparticle core (ImmPd(0)‐MNPs) for the Heck reaction. ImmPd(0)‐MNPs was found to be an exceptionally mild and versatile catalyst for the Heck reaction of aryl iodides and bromides at room temperature. The catalyst was simply recovered using an external magnet from the reaction mixture and recycled six times

  我们报告了一种新型催化剂体系，该体系具有固定的含钯金属的磁性纳米颗粒核（ImmPd（0）-MNPs）用于Heck反应。发现ImmPd（0）-MNP是一种在室温下对芳基碘化物和溴化物进行Heck反应的异常温和且多功能的催化剂。使用外磁体从反应混合物中简单地回收催化剂，并循环六次。结果表明该催化剂非常活泼稳定。此外，该反应在水中作为绿色和环境可接受的溶剂进行。就范围和温和性而言，ImmPd（0）-MNP比以前报道的用于Heck偶联方法的催化剂有所改进。
• Ionic Liquid Immobilized Palladium Nanoparticle - Graphene Hybrid as Active Catalyst for Heck Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178611666141201223344

  日期：2015.1.1

  We engineered, graphene based Pd -Nano composites (Pd/RGO) and tested them to catalyze the Heck reaction in [bmim] NTf2 solvent system. High yield, easy product isolation, recycling of the catalytic system and ligand free approach are the main outcomes of this proposed protocol. The proposed protocol was further exploited for the successful synthesis of 3-styryl coumarins in good yield.

  我们设计并制备了基于石墨烯的钯-纳米复合材料（Pd/RGO），并在[bmim] NTf2溶剂体系中测试了它们对Heck反应的催化性能。高产率、容易的产品分离、催化体系的循环利用以及无配体方法是我们提出的这个方案的主要成果。此外，该方案还被进一步用于成功合成高产率的3-苯乙烯基香豆素。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Recyclable cellulose-palladium nanoparticles for clean cross-coupling chemistry
  作者：Zhichao Lu、Jacek B. Jasinski、Sachin Handa、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c8ob00527c

  日期：——

  Cheap, recyclable, and robust cellulose-palladium nanoparticles were developed and fully characterized by FTIR, TEM, XPS, TGA, and NMR.

  廉价、可回收且坚固的纤维素-钯纳米颗粒已经研发并通过FTIR、TEM、XPS、TGA和NMR进行了全面表征。