1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-1-酮 | 33348-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-
• CAS: 33348-74-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: FNBBFEVBONZHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium fluoride 、 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reaction of Benzoates with Chlorovinylsilanes in the Presence of Magnesium: A Facile Synthesis of (3-Oxo-3-phenyl)propylvinylsilanes and Further Transformations

  摘要：

  (3-氧代-3-苯基)丙烯基硅烷是一种新的功能化单体，通过在镁的存在下，甲苯酸甲酯与氯二甲基乙烯基硅烷反应合成，产率从中等到良好。对这些新化合物的合成潜力进行了研究，涉及硅氧烷合成和羟基转化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1317

文献信息

• Indium(III)‐Catalyzed Hydration and Hydroalkoxylation of α,β‐Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin‐Jin Yun、Man‐Ling Zhi、Wen‐Xiao Shi、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800301

  日期：2018.7.16

  The hydration of α,β‐unsaturated ketones with water proceeded efficiently in the presence of In(OTf)3 (20 mol%) in aqueous media to afford synthetically versatile β‐hydroxyketones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The method also can be extended to the hydroalkoxylation of α,β‐unsaturated ketones with various alcohols for the efficient synthesis of β‐alkoxyketones as

  在水介质中存在In（OTf）3（20 mol％）的情况下，α，β-不饱和酮与水的水合作用有效地进行，从而以中等至良好的产率提供合成通用的β-羟基酮，并具有良好的官能团相容性。该方法还可以扩展到α，β-不饱和酮与各种醇的加氢烷氧基化反应，以有效合成β-烷氧基酮和四氢呋喃衍生物。
• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• An expedient osmium(<scp>vi</scp>)/K₃Fe(CN)₆-mediated selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/c4ra07500e

  日期：——

  A chemoselective osmium(VI) catalyzed oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using K3Fe(CN)6 as a secondary oxidant is described. This protocol is operationally simple and exhibits excellent chemoselectivity favouring the oxidation of benzylic alcohols over the aliphatic alcohols. A larger scale reaction was also found to be compatible.

  描述了一种化学选择性的氧化反应，使用铂(VI)催化苄醇、烯丙醇和炔丙醇，辅以K3Fe(CN)6作为二次氧化剂。该方案操作简单，显示出优良的化学选择性，倾向于氧化苄醇而非脂肪醇。还发现大规模反应也兼容。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• Chemoselective Electrochemical Oxidation of Secondary Alcohols Using a Recyclable Chloride-Based Mediator
  作者：David Cantillo、Florian Sommer、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1055/a-1511-8869

  日期：2022.1

  Selective anodic oxidation of alcohols in the presence of other functional groups can be accomplished by using nitroxyl radical mediators. However, the electrochemical chemoselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols is an unsolved issue. Herein, we report an electrochemical procedure for the selective oxidation of secondary alcohols by using an inexpensive chloride

  在其他官能团存在下，醇的选择性阳极氧化可以通过使用硝酰基自由基介体来完成。然而，在伯醇存在下仲醇的电化学化学选择性氧化是一个未解决的问题。在此，我们报告了一种通过使用廉价的氯化物盐作为氧化还原介质和支持电解质来选择性氧化仲醇的电化学过程。该方法基于活性氯物质的受控阳极生成，当存在伯羟基时，活性氯物质选择性地将仲醇氧化成相应的酮。该方法已被证明适用于各种基材。以良好到极好的收率获得了相应的酮。而且，