1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-2-酮 | 232267-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-2-酮
• 英文名称: 3-<4-chlorophenyl>-2-oxo propanol
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one；1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-2-one；1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyacetone
• CAS: 232267-03-7
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PWBVIZZGWGITCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-1H-苯并[g]吲哚-2,3-二酮 、 1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-2-酮 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以38.2%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of compounds for selectin inhibition

  摘要：

  本教学涉及抗炎物质领域，更具体地涉及制备作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的化合物。在某些实施例中，本教学提供了制备用于治疗选择素介导疾病的化合物的方法，其具有以下公式 VI：其中R1、R2、R3、p 和 q 在此处被定义。

  公开号：

  US20070082923A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  化学控制氢化物还原α-酮酯：可能选择性降低酯官能度的解决方案

  摘要：

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00317-8
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-dodecylsulfanylprop-2-en-1-ol 、 硫酸 、 甲醇 、 在 正庚烷 、 甲醇 、 水 、 1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-2-酮 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-羟基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of compounds for selectin inhibition

  摘要：

  本教学涉及抗炎物质领域，更特别地涉及制备作为哺乳动物粘附蛋白选择性拮抗剂的化合物。在某些实施例中，本教学提供了用于治疗选择素介导的疾病的化合物制备方法，其具有公式VI，其中R1、R2、R3、p和q在此被定义。

  公开号：

  US20070082923A1

文献信息

• Novel 3-aryl-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone derivatives, their preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Dassonville Alexandra

  公开号：US20050085644A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compound of formula (I): wherein: R 1 and R 2 , which may be identical or different, each represents hydrogen, acyl or alkyl, Ar represents aryl or heteroaryl, A represents a group selected from: R 4 represents hydrogen or alkyl, R 5 represents hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl, R 3 represents aryl, heteroaryl, dicyclopropylmethyl or benzhydryl, or A-R 3 represents an optionally substituted naphthyl group, with the exclusion of 2,5-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-phenylethenyl)-1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-1,4-benzoquinone and 2,5-dihydroxy-3-(2-naphthyl)-6-phenyl-1,4-benzoquinone. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of diseases associated with a deregulation of glycaemia.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R1和R2，可能相同也可能不同，分别代表氢、酰基或烷基，Ar代表芳基或杂环芳基，A代表从以下选取的基团之一：R4代表氢或烷基，R5代表氢、烷基、芳基或杂环芳基，R3代表芳基、杂环芳基、二环丙基甲基或苄基，或A-R3代表一个可选择取代的萘基团，但不包括2,5-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)-6-(2-苯乙烯基)-1,4-苯醌，2,5-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)-6-(2-萘基)-1,4-苯醌和2,5-二羟基-3-(2-萘基)-6-苯基-1,4-苯醌。含有这种化合物的药品在治疗与血糖失调相关的疾病方面具有用途。
• Synthesis of ethynyl-3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acids
  作者：S. Yu. Maklakova、A. D. Chuprov、M. P. Mazhuga、E. K. Beloglazkina、N. V. Zyk、A. G. Majouga

  DOI：10.1007/s11172-019-2579-z

  日期：2019.7

  3-Hydroxyquinoline-4-carboxylic acids containing ethynyl moiety in the 6th and 8th positions were obtained for the fi rst time. A synthetic approach to aforementioned compounds based on the Sonogashira cross-coupling and the Pfi tzinger reaction was developed. Physicochemical properties of the newly synthesized structures were investigated.

  首次获得了第 6 位和第 8 位乙炔基部分的 3-羟基喹啉-4-羧酸。开发了基于 Sonogashira 交叉偶联和 Pfi tzinger 反应的上述化合物的合成方法。研究了新合成结构的物理化学性质。
• NOUVEAUX DERIVES DE 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1472208A1

  公开（公告）日：2004-11-03
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF COMPOUNDS FOR SELECTIN INHIBITION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1931638A1

  公开（公告）日：2008-06-18
• [EN] NOVEL 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2003066561A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Composé de Formule (I) dans laquelle : R1 et R2 identiques ou différents, représentent chacun un atome d’hydrogène ou un groupement acyle ou alkyle, Ar représente un groupement aryle ou hétéroaryle, A représente un groupement choisi parmi la Formule (II), R4 représente un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, R5 représente un atome d’hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle et hétéroaryle, R3 représente un groupement aryle, hétéroaryle, dicyclopropylméthyle ou benzhydryle, ou A-R3 représente un groupement naphtyle éventuellement substitué, à l’exclusion de la 2,5-dihydroxy-3-(4-méthoxyphényl)-6-(2-phényléthényl)-1,4-benzoquinone, de la 2,5-dihydroxy-3-(4-méthoxyphényl)-6-(2-naphtyl)-1,4-benzoquinone, et de la 2,5-dihydroxy-3-(2-naphtyl)-6-phényl-1,4-benzoquinone.