1-(4-氯苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 | 6119-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2H-pyrazolin-3-one；1-(4-chlorophenyl)-3-pyrazolidinone
• CAS: 6119-12-6
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• mdl: MFCD08459246
• 分子量: 196.636
• InChiKey: QEWLOWAUHUOAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的芳基吡唑嘧啶醚衍生物作为杀真菌剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  为了探索一种有效的黄瓜霜霉病杀菌剂，采用中间衍生法（IDM）设计合成了一系列新型的含嘧啶醚衍生物的芳基吡唑。通过1 H NMR，13 C NMR，元素分析，MS和X射线衍射鉴定合成的化合物的结构。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。特别是，化合物7（EC50 = 1.22 mg / L）的生物活性明显高于商品杀真菌剂双氟甲草胺和氟吗啡，并且与氰基法米定的作用几乎相等。还讨论了合成化合物的结构与杀真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05185
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺 在 硫酸 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  The reaction of diazonium salts with 1-aryl-Δ²-pyrazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000408

文献信息

• 一种吡唑醚菌酯的合成工艺
  申请人：山东康乔生物科技有限公司

  公开号：CN104211641B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明具体涉及一种吡唑醚菌酯的合成工艺，首先环化得到1‑（4‑氯苯基）‑吡唑烷‑3酮，在氧化剂作用下将吡唑环氧化生成1‑（4‑氯苯基）‑3‑吡唑醇，再用2‑硝基溴苄醚化生成1‑（4‑氯苯基）‑3‑[2‑（硝基苯基）甲氧基]‑1H吡唑，再用还原剂进行硝基还原，生成N‑羟基‑N‑2‑[N’‑(对氯苯基)吡唑‑3’‑氧甲基]‑苯胺，再用ClCO2CH3进行N‑酰基化反应生成N‑羟基‑N‑2（‑[N’‑(对氯苯基)吡唑‑3’‑氧甲基]‑苯基）甲酸甲酯，最后在碱性条件下羟基甲基化为吡唑醚菌酯。该工艺使吡唑醚菌酯制备过程中的各工序更加可控，提高了制备过程的稳定性，提高了产品收率，并成功使用低成本药剂，大大降低了生产成本，且使用药剂的毒性更小，更加有利于环保，对塑料管道没有腐蚀性，提高了生产的安全性。
• 吡唑醚菌酯半抗原、人工抗原和抗体及其制备方法和应用
  申请人：北京望尔生物技术有限公司

  公开号：CN111961002A

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了吡唑醚菌酯半抗原、人工抗原和抗体及其制备方法和应用，本发明提供的吡唑醚菌酯半抗原既最大程度保留了吡唑醚菌酯的特征结构，使得吡唑醚菌酯半抗原的免疫原性明显增强，又具有可以与载体蛋白发生偶联的羧基；用吡唑醚菌酯半抗原与载体蛋白偶联后得到的吡唑醚菌酯人工抗原去免疫动物，更有利于刺激动物免疫应答产生特异性更强、灵敏度更高的抗体，经检测吡唑醚菌酯抗体的灵敏度可达0.1μg/L，与其他甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的交叉反应率低，为后续建立吡唑醚菌酯的各种免疫分析方法提供了基础。
• Design, synthesis, and fungicidal activity of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Fuqiang Yu、Aiying Guan、Mengru Li、Lan Hu、Xiaowu Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.050

  日期：2018.6

  Abstract Employing the intermediate derivatization method (IDM), twenty novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing arylpyrazoloxyl moiety were designed and synthesized. The structures of the title compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analyses, compound 4 was further identified by single-crystal X-ray diffraction. Antifungal activities against rice sheath blight (RSB) and

  摘要采用中间衍生法（IDM），设计合成了二十种新颖的含芳基吡唑基的1,3,4-恶二唑衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析鉴定标题化合物的结构，通过单晶X射线衍射进一步鉴定化合物4。通过菌丝体线性生长速率法评估了对水稻鞘枯病（RSB）和高粱炭疽病（SA）的抗真菌活性。化合物4、16和20表现出显着的抗RSB活性（分别为EC50 = 0.88 mg / L，0.91 mg / L和0.85 mg / L），高于参考戊丁康唑。化合物3表现出更高的抗SA活性（EC50 = 1.03 mg / L），与市售吡菌胺酯（EC50 = 1.06 mg / L）相同。
• Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Yuhao Li、Rui Liu、Zhangwei Yan、Xiangning Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3341

  日期：2010.11.20

  A series of oxazolidinone-based strobilurin analogues were efficiently synthesized by the reaction of 3-(2-bromomethylphenyl) oxazolidin-2-one with 1-substituted phenyl-2H-pyrazolin-3-one. Their structures were confirmed and characterized by $^1H$-NMR, $^13}C$-NMR, elemental analysis, and mass spectroscopy. In addition, the crystal structure of the target compound 3-(2-((1-phenyl-2H-pyrazol-3-yloxy)methyl)phenyl) oxazolidin-2-one was determined by single crystal X-ray diffraction. The bioassay results of these compounds indicated that some of the oxazolidin-2-one derivatives containing N-substituted phenyl 2H-pyrazol ring exhibited potential in vivo fungicidal activities against M. grisea at the dosage of $1\;g\;L^-1}$.

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。
• Synthesis, Fungicidal Activity, Structure–Activity Relationship and Density Functional Theory Studies of Novel Oxime Ether Derivatives Containing 1-Aryl-3-Oxypyrazoles
  作者：Kunzhi Lv、Yuanyuan Liu、Yi Li、Guanghui Xu、Xuechun Pan、Fangshi Li、Kai Chen、Bin Huang、Yaping Yang

  DOI：10.3184/174751915x14424777344265

  日期：2015.10

  A series of 16 oxime ether derivatives containing 1-aryl-3-oxypyrazoles were synthesised, and the structure of one of them, (E)-methyl 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate was determined by X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays indicated that some of these compounds exhibited very good fungicidal activities against Rhizoctonia solani

  合成了一系列含1-芳基-3-氧基吡唑的16种肟醚衍生物，其中一个的结构为(E)-甲基2-(2-((1-(4-氯苯基)-1H-吡唑) -3-基)-氧基}甲基)苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯通过X-射线衍射晶体学测定。初步生物测定表明，其中一些化合物对立枯丝核菌表现出非常好的杀真菌活性，尤其是酯 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl )-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯，其在 0.1 μg mL-1 的剂量下显示出比对照化合物唑菌胺酯更高的活性。讨论了结构与杀菌活性之间的关系。