2-(1-imidazoyl)-2'-hydroxy-5'-chloroacetophenone | 80930-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-imidazoyl)-2'-hydroxy-5'-chloroacetophenone
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-2'-hydroxy-5'-chloroacetophenone；1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one；1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-(1H-1-imidazolyl)-1-ethanone；2-hydroxy-5-chloro-α-(1-imidazolyl)-acetophenone；1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 80930-52-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: XBGOJDYCSPCOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-imidazoyl)-2'-hydroxy-5'-chloroacetophenone 在 甲基溴化镁 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(1-hydroxy-2-(1H-1-imidazolyl)-1-methylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives or their salts

  摘要：

  Imidazole衍生物的化学式（1）或其盐，含有这些衍生物或盐的药物，以及用于合成这些衍生物或盐的中间体（其中R1是较低的烷基；R2是烷基或芳基烷基；X1是卤素）。这些化合物表现出类似于G-CSF的活性，并可替代G-CSF制剂。

  公开号：

  US20030176482A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-1-(5-氯-2-羟基苯基)乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(1-imidazoyl)-2'-hydroxy-5'-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• N-Imidazolyl derivatives containing naphthalene or indene nucleus
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04510149A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Compounds of the formula (I) ##STR1## wherein the symbol represents a single or a double bond; Z completes a single bond or is a --CH.sub.2 -- group; each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different is (a) hydrogen; hydroxy; halogen; cyano; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a C.sub.2 -C.sub.4 acyl or C.sub.2 -C.sub.4 acylamino group; --SR', --N(R') (R"), --CH.sub.2 OR', --COR or --CH.sub.2 COR, wherein R is OR' or --N(R') (R") and each of R' and R", being the same or different, is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or (b) one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is 5- tetrazolyl or a group selected from --COCH.sub.2 OR', --CH.dbd.C(R')-COR and --X-C(R') (R")-COR, wherein R, R' and R" are as defined above, and X is --O--, --S--, or --NH--, and the others are as defined above under (a); one of R.sub.5 and R.sub.6 is hydrogen and the other is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, or a phenyl or pyridyl ring, wherein the phenyl or pyridyl ring is unsubstituted or substituted by one to three substituents chosen from hydroxy and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit pharmaceutical activity as vasodilators or blood platelet aggregation inhibitors. Additionally, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of migraine, diabetic microangeopathy, rheumatoid arthritis, hypertension, peptic ulcers, osteoporosis, angina pectoris, atherosclerosis and dislipidaemies.

  化合物的结构式为(I) ##STR1## 其中符号表示单键或双键；Z完成一个单键或是一个--CH.sub.2--基团；每个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可能相同也可能不同，是(a) 氢；羟基；卤素；氰基；C.sub.1 -C.sub.6烷基；C.sub.1 -C.sub.6氧烷基；一个C.sub.2 -C.sub.4酰基或C.sub.2 -C.sub.4酰胺基团；--SR'，--N(R')(R")，--CH.sub.2OR'，--COR或--CH.sub.2COR，其中R为OR'或--N(R')(R")，且R'和R"，可能相同也可能不同，是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；或(b) R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的一个是5-四唑基或从--COCH.sub.2OR'，--CH.dbd.C(R')-COR和--X-C(R')(R")-COR中选择的一个基团，其中R、R'和R"如上所定义，X为--O--，--S--或--NH--，其他的如(a)下定义；R.sub.5和R.sub.6中的一个是氢，另一个是氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基，或苯基或吡啶环，其中苯基或吡啶环未取代或通过一个到三个羟基和C.sub.1 -C.sub.4氧烷基取代；或其药学上可接受的盐作为血管扩张剂或抗血小板聚集抑制剂具有药理活性。此外，这些化合物及其药学上可接受的盐对治疗偏头痛、糖尿病微血管病变、类风湿性关节炎、高血压、消化性溃疡、骨质疏松症、心绞痛、动脉硬化和脂质代谢紊乱有用。
• 3-(1-Imidazolyl)-derivatives of 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04342775A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  3-(1-imidazolyl)-derivatives of 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran, such as, for instance, the compound 3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, are disclosed, as well as method of making same, and pharmaceutical compositions containing same. Also disclosed is a method of using such compounds to inhibit blood platelet aggregation, to increase total serum HDL cholesterol, to increase the ratio between .alpha.-lipoprotein and .beta.-lipoprotein total cholesterol, and/or of reducing total serum cholesterol or serum triglycerides.

  本发明揭示了2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃的3-(1-咪唑基)衍生物，例如化合物3-(1-咪唑基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮，以及制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。本发明还揭示了使用这些化合物抑制血小板聚集，增加总血清高密度脂蛋白胆固醇，增加α-脂蛋白和β-脂蛋白总胆固醇之比，以及/或减少总血清胆固醇或血清甘油三酯的方法。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES OR THEIR SALTS
  申请人：SSP Co., Ltd.

  公开号：EP1319658A1

  公开（公告）日：2003-06-18

  Imidazole derivatives of the formula (1) or salts thereof, pharmaceuticals containing the derivatives or the salts, and intermediates for the synthesis of the derivatives or the salts (wherein R1 is lower alkyl; R2 is alkyl or aralkyl; and X1 is halogeno). These compounds exhibit G-CSF-like activities and can be substituted for G-CSF preparations.

  式（1）的咪唑衍生物或其盐、含有该衍生物或该盐的药物，以及合成该衍生物或该盐（其中 R1 为低级烷基；R2 为烷基或芳烷基；X1 为卤代）的中间体。这些化合物具有类似 G-CSF 的活性，可替代 G-CSF 制剂。
• Small molecules that mimic or antagonize actions of granulocyte colony-stimulating-factor (G-CSF)
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA

  公开号：US10376495B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  Described herein are compound for the modulation of the G-CSF receptor. The compounds may act as agonists, antagonists, and/or mixed or partial agonists/antagonists of G-CSF. Further provided herein are methods of treating a condition, including, for example, a neurodegenerative disease, by administering a compound as detailed herein.

  本文描述了用于调节 G-CSF 受体的化合物。这些化合物可作为 G-CSF 的激动剂、拮抗剂和/或混合或部分激动剂/拮抗剂。本文还提供了通过施用本文详述的化合物来治疗包括神经退行性疾病在内的疾病的方法。
• Cozzi, Paolo; Mongelli, Nicola; Pillan, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 311 - 315
  作者：Cozzi, Paolo、Mongelli, Nicola、Pillan, Antonio

  DOI：——

  日期：——