6-氯-3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 80930-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(1-imidazolyl)-2,3-dihydro-6-chloro-4H-1-benzopyran-4-one；6-Chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)chroman-4-one；6-chloro-3-imidazol-1-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 80930-36-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: FMCUUGMWUKGYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-氯-3-咪唑-1-基-3,4-二氢-2H-色烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  3-(1-Imidazolyl)-derivatives of 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran

  摘要：

  本发明揭示了2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃的3-(1-咪唑基)衍生物，例如化合物3-(1-咪唑基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮，以及制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。本发明还揭示了使用这些化合物抑制血小板聚集，增加总血清高密度脂蛋白胆固醇，增加α-脂蛋白和β-脂蛋白总胆固醇之比，以及/或减少总血清胆固醇或血清甘油三酯的方法。

  公开号：

  US04342775A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-imidazoyl)-2'-hydroxy-5'-chloroacetophenone 在 溶剂黄146 、 paraformaldehyde 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-氯-3-咪唑-1-基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-(1-Imidazolyl)-derivatives of 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran

  摘要：

  本发明揭示了2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃的3-(1-咪唑基)衍生物，例如化合物3-(1-咪唑基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮，以及制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。本发明还揭示了使用这些化合物抑制血小板聚集，增加总血清高密度脂蛋白胆固醇，增加α-脂蛋白和β-脂蛋白总胆固醇之比，以及/或减少总血清胆固醇或血清甘油三酯的方法。

  公开号：

  US04342775A1

文献信息

• N-Imidazolyl-4-chromanones, N-imidazolyl-1-tetralones, and their alcohols as hypolipemic agents raising high-density lipoproteins
  作者：Paolo Cozzi、Umberto Branzoli、Pier Paolo Lovisolo、Gaetano Orsini、Germano Carganico、Antonio Pillan、Augusto Chiari

  DOI：10.1021/jm00153a016

  日期：1986.3

  3-(1-imidazolyl)chroman-4-ones and 2-(1-imidazolyl)-1-tetralones II, some of their alcohols, and some related compounds were synthesized and tested for hypolipidemic activity. Compounds II, bearing appropriate lipophilic substituents on the phenyl ring, strongly reduced total serum cholesterol while raising high-density lipoprotein cholesterol in diet-induced hypercholesterolemic rats. 3-(1-Imidazolyl)chroman-4-ols

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3
• N-imidazolyl derivatives of bicyclic compounds
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, S.p.A.

  公开号：US04602022A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  Compounds of the formula (I) ##STR1## wherein the symbol represents a single or a double bond; each of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different is (a) hydrogen; hydroxy; halogen; cyano; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a C.sub.2 -C.sub.4 acyl or C.sub.2 -C.sub.4 acylamino group; --SR', --N(R') (R"), --CH.sub.2 OR', --COR or --CH.sub.2 COR, wherein R is OR' or --N(R') (R") and each of R' and R", being the same or different, is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or (b) one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is 5-tetrazolyl or a group selected from --COCH.sub.2 OR', --CH.dbd.C(R')--COR and --X--C(R')(R")--COR, wherein R, R' and R" are as defined above, and X is --O--, --S--, or --NH--, and the others are as defined above under (a); R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, or a phenyl or 3-pyridyl ring, wherein the phenyl or pyridyl ring is unsubstituted or substituted by one to three substituents chosen from hydroxy and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit pharmaceutical activity as vasodilators or blood platelet aggregation inhibitors. Additionally, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of migraine, diabetic microangiopathy, rheumatoid arthritis, hypertension, peptic ulcers, osteoporosis, angina pectoris, atherosclerosis and dislipidaemies.

  式(I)的化合物 ##STR1## 其中符号表示单键或双键；R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的每一个，可能相同或不同，是(a)氢；羟基；卤素；氰基；C.sub.1-C.sub.6烷基；C.sub.1-C.sub.6烷氧基；C.sub.2-C.sub.4酰基或C.sub.2-C.sub.4酰胺基；--SR'，--N(R')(R")，--CH.sub.2 OR'，--COR或--CH.sub.2 COR，其中R为OR'或--N(R')(R")，而R'和R"中的每一个，相同或不同，是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；或(b)R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的一个是5-四唑基或从--COCH.sub.2 OR'，--CH.dbd.C(R')--COR和--X--C(R')(R")--COR中选择的一种基团，其中，R，R'和R"如上所定义，而X为--O--，--S--或--NH--，其余如上(a)中所定义；R.sub.5是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，或苯环或3-吡啶基，其中苯环或吡啶环是未取代的或被1至3个羟基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基中的一个取代；或其药学上可接受的盐表现出作为血管扩张剂或血小板聚集抑制剂的药理活性。此外，这些化合物及其药学上可接受的盐在偏头痛、糖尿病微血管病、类风湿性关节炎、高血压、消化性溃疡、骨质疏松症、心绞痛、动脉粥样硬化和脂质代谢异常的治疗中有用。
• Cozzi, Paolo; Mongelli, Nicola; Pillan, Antonio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 311 - 315
  作者：Cozzi, Paolo、Mongelli, Nicola、Pillan, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• COZZI, P.;BRANZOLI, U.;LOVISOLO, P. P.;ORSINI, G.;CARGANICO, G.;PILLAN, A+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 404-410
  作者：COZZI, P.、BRANZOLI, U.、LOVISOLO, P. P.、ORSINI, G.、CARGANICO, G.、PILLAN, A+

  DOI：——

  日期：——
• US4342775A
  申请人：——

  公开号：US4342775A

  公开（公告）日：1982-08-03