2-methylene-10-undecenal | 22414-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-10-undecenal
• 英文别名: 2-Methylideneundec-10-enal
• CAS: 22414-69-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YPFQZDJXDXUNQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-10-undecenal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl (5-methylenetetradec-13-en-4-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  外消旋 1,2-二取代烯丙基磷酸盐的铑催化区域和对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  炔基膦很少用作不对称金属催化中的配体。我们合成了一系列手性双（恶唑啉）炔基膦配体，并将它们用于 Rh 催化的 1,2-二取代烯丙基磷酸酯的高度区域和对映选择性烯丙基胺化反应。手性 1,2-二取代烯丙基胺的合成产率高达 95%，支链/线性 (b/l) 比 >20:1 ，外消旋 1,2-二取代烯丙基前体的ee为99% 。双（恶唑啉）炔基膦配体中 P 原子上空间较小的线性炔基是满足引入大体积 2-R' 基团的新要求的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04016
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(2-壬-8-烯基-环丙氧基)-硅烷 在 四氯化锡 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-methylene-10-undecenal
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of .beta.-trichlorostannyl ketones from siloxycyclopropanes and their facile dehydrostannation affording 2-methylene ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a046

文献信息

• [EN] ALPHA-BRANCHED ALKENOIC ACIDS AND THE USE OF ALPHA-BRANCHED ALKANOIC AND ALKENOIC ACIDS AS A FRAGRANCE<br/>[FR] ACIDES ALCÉNOÏQUES RAMIFIÉS EN ALPHA ET EMPLOI D'ACIDES ALCANOÏQUES ET ALCÉNOÏQUES RAMIFIÉS EN ALPHA EN TANT QUE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010063133A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention refers to alpha branched alkanoic and alkenoic acids of formula (I) wherein X and R have the same meaning as given in the description. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及具有以下结构式（I）的α支链烷酸和烯酸，其中X和R的含义与描述中所述的相同。该发明还涉及包含它们的香水组合物和香料应用。
• Organocatalyzed Aziridination of α-Branched Enals: Enantioselective Synthesis of Aziridines with a Quaternary Stereo­center
  作者：Alaric Desmarchelier、Danilo Pereira de Sant'Ana、Vincent Terrasson、Jean Marc Campagne、Xavier Moreau、Christine Greck、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1002/ejoc.201100437

  日期：2011.7

  α-substituted-α,β-unsaturated aldehydes is described. The products were obtained in good yields (up to 86 %) and enantioselectivities (up to 90 % ee) and could rapidly be transformed under various conditions, including ring opening, to afford useful small molecules possessing not only the aziridine and aldehyde moieties but also other functionalities such as alcohol, acid, ester, or amino alcohol.

  描述了从不同的 α-取代-α，β-不饱和醛开始，由二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚 [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 催化的 N-甲苯磺酰氮丙啶的有机催化途径。产品以良好的收率（高达 86%）和对映选择性（高达 90%ee）获得，并且可以在各种条件下快速转化，包括开环，以提供有用的小分子，不仅具有氮丙啶和醛部分，还具有其他官能团，例如醇、酸、酯或氨基醇。
• Alpha-branched Alkenoic Acids and the Use of Alpha-branched Alkanoic and Alkenoic Acids as a Fragrance
  申请人：Bachmann Jeanne-Pierre

  公开号：US20110263725A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention refers to alpha branched alkanoic and alkenoic acids of formula (I) wherein X and R have the same meaning as given in the description. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式（I）的α支链烷基和烯基酸，其中X和R的含义与说明中所给相同。本发明还涉及包含它们的香水组合物和香味应用。
• Alpha-branched alkenoic acids and the use of alpha-branched alkanoic and alkenoic acids as a fragrance
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10011554B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention refers to alpha branched alkanoic and alkenoic acids of formula (I) wherein X and R have the same meaning as given in the description. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式（I）的α-支链烷酸和烯酸 其中 X 和 R 的含义与描述中给出的含义相同。本发明还涉及香水组合物和包含它们的香料应用。
• Cobalt-Catalyzed Carbon–Heteroatom Transfer Enables Regioselective Tricomponent 1,4-Carboamination
  作者：Kaitong Zhuang、Graham C. Haug、Yangyang Wang、Shuyu Yin、Huiying Sun、Siwen Huang、Ramon Trevino、Kunzhi Shen、Yao Sun、Chao Huang、Bin Qin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng、Oleg V. Larionov、Shengfei Jin

  DOI：10.1021/jacs.3c14828

  日期：2024.3.27

  elusive, despite the well-developed analogous hydrofunctionalizations mediated by high-valent alkylcobalt intermediates. We report herein the development of a cobalt(salen) catalytic system that enables carbofunctionalization. The reaction entails a tricomponent decarboxylative 1,4-carboamination of dienes and provides a direct route to aromatic allylic amines by obviating preformed allylation reagents and

  通过自由基-极性交叉的三组分钴（salen）催化不饱和底物的碳官能化有可能简化对广泛类别的杂原子官能化合成靶标的获取，但反应平台仍然难以捉摸，尽管由高介导的类似氢官能化已得到很好的发展。 -价烷基钴中间体。我们在此报告了一种能够实现碳功能化的钴（salen）催化系统的开发。该反应需要二烯的三组分脱羧1,4-碳胺化，并通过避免预先形成的烯丙基化试剂和保护氧化敏感的芳香胺，提供直接制备芳香烯丙胺的途径。该催化系统将吖啶光催化与钴（salen）催化的区域选择性1,4-碳官能化相结合，促进三组分偶联过程中自由基相和极性相的交叉，揭示了反应物的关键作用以及配体效应和性质形式高价烷基钴物种对化学和区域选择性的影响。