2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯 | 90050-70-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 2,6-二溴-4-羧酸乙酯吡啶；2,6-二溴吡啶-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,6-dibromoisonicotinate
• 英文别名: ethyl 2,6-dibromo-4-pyridinecarboxylate；ethyl 2,6-dibromo-pyridine-4-carboxylate；2,6-dibromoisonicotinic acid ethyl ester；Ethyl 2,6-dibromopyridine-4-carboxylate
• CAS: 90050-70-7
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: NXSFXTCLCJXWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2':6',2''-三联吡啶-4'-甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Easy Route to Trimethyl Derivatives of 2,2':6',2"-Terpyridine

  摘要：

  通过应用斯蒂尔偶联反应，2,2':6',2"-三联吡啶的三甲基衍生物已成功制备，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8216
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 硫酸 、 三溴氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate Derivatives of Oligopyridines

  摘要：

  关键化合物乙基2,6-二溴吡啶-4-羧酸酯是从商业可得的柠檬酸开始，经过两步合成的。通过Stille偶联反应，将乙基2,3-二溴吡啶-4-羧酸酯转化为2,2′-吡啶，2,2′ : 6′,2′′-三吡啶和2,2′ : 6′,2′′ : 6′′,2′′′ : 6′′′,2′′′′-五吡啶，这些化合物的羧酸酯功能团直接连接到中央的吡啶环上。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6331

文献信息

• Hydrophilic CNC-Pincer Palladium Complexes: A Source for Highly Efficient, Recyclable Homogeneous Catalysts in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Blanca Inés、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.200606173

  日期：2006.9

  and aryl bromides is performed in neat water with excellent to quantitative yields by means of a new CNC-pincer palladium catalyst that is soluble in water due to its para-carboxy group. Extremely high turnover numbers and frequencies combined with a remarkable robustness allow an effective catalyst reuse in sustainable conditions.

  一系列电子不同的芳基硼酸和芳基溴化物的Suzuki联芳基偶联反应是在纯净水中进行的，这要归功于新型的CNC-钳子钯催化剂，该催化剂由于其对羧基是可溶于水的，因此具有优异的定量收率。极高的周转次数和频率以及出色的耐用性，可在可持续条件下有效地重用催化剂。
• Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Coupling of Deactivated Aminothiophenes with Substituted Halopyridines
  作者：Agathe Begouin、Stéphanie Hesse、Maria-João R. P. Queiroz、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200600951

  日期：2007.4

  The palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling of several deactivated aminothiophenecarboxylates with differently substituted halopyridines has been performed for the first time by using Pd(OAc)2, Xantphos as the ligand, and Cs2CO3 as the base. When 2,6-dihalopyridines were used, the proportion of diaminated product increases with the reactivity of the halopyridines (iodo > bromo > chloro). A bromo

  通过使用 Pd(OAc)2、Xantphos 作为配体和 Cs2CO3 作为碱，钯催化的几种失活氨基噻吩羧酸盐与不同取代的卤代吡啶的 Buchwald-Hartwig 偶联首次进行。当使用 2,6-二卤代吡啶时，二胺化产物的比例随着卤代吡啶的反应性而增加（碘 > 溴 > 氯）。通过 Buchwald-Hartwig 偶联获得的溴单胺化吡啶衍生物进一步用于带有吸电子或给电子基团的芳基硼酸的 Suzuki 偶联。这些后一种化合物非常有趣，因为它们具有二杂芳基胺和杂芳基-芳基骨架，包括吡啶和噻吩部分。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Attachment of a Ru^II Complex to a Self-Folding Hexaamide Deep Cavitand
  作者：Saša Korom、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/jacs.7b05458

  日期：2017.9.6

  of a new RuII metallocavitand that is catalytically active in alkene epoxidation reactions. The elaboration of the resorcin[4]arene’s aromatic cavity produced a self-folding, deep hexaamide cavitand featuring a single diverging terpyridine (tpy) group installed at its upper rim. The construction of the metallocavitand involved the initial chelation of a RuIII chloride complex by the tpy ligand followed

  我们报告设计，合成和表征的新Ru II metallocavitand在烯烃环氧化反应中具有催化活性。对间苯二酚[4]芳烃的芳香腔的精制产生了一种自折叠的深六酰胺空洞，其特征是在其上缘安装了一个单发散的吡啶（tpy）基团。金属螯合剂的构建涉及通过tpy配体对Ru III氯化物络合物的初始螯合，然后引入2-（苯基偶氮）吡啶（azpy）作为辅助配体。通过配体交换过程将所得的Ru II氯配合物转化为催化活性的水相对应物。
• Synthesis of 2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-bromomethylpyridine, and its conversion to other 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridines substituted at the pyridine ring
  作者：Jérôme Elhaïk、Christopher M. Pask、Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.051

  日期：2007.1

  Two routes to 2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-hydroxymethylpyridine (1) from 2,6-dihydroxy-isonicotinic acid, in four and six steps, are reported. Reaction of 1 with 48% HBr yields 2,6-di(pyrazol-1-yl)-4-bromomethylpyridine (2), which is a powerful precursor to a range of new tridentate ligands for transition metals functionalised at the pyridine ring. As a proof of principle, we describe the further elaboration

  据报道，在四个和六个步骤中，从2，6-二羟基-异烟酸到2，6-二（吡唑-1-基）-4-羟甲基吡啶（1）的两种途径。的反应1用48％HBr产生2,6-二（吡唑-1-基）-4-溴甲基吡啶（2），这是一个功能强大的前体的范围内的新的三齿配体为在吡啶环官能化的过渡金属。作为原理上的证明，我们描述了2的进一步详述，得到两个带有核碱基取代基的2,6-二（吡唑-1-基）吡啶和背对背配体1,2-bis [2,6 -二（吡唑-1-基）吡啶-4-基]乙烷。介绍了这些新衍生物中的两种的晶体结构。
• Carboxylate Derivatives of Oligopyridines Bearing Bromomethyl Groups
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Bedel、Claude Picard、Pierre Tisnès

  DOI：10.1055/s-2002-33347

  日期：——

  The synthesis of various oligopyridines possessing a carboxylate and at least one bromoethyl group is reported. The bipyridine and terpyridine cores were constructed in good yields via a Stille cross-coupling, starting from bromopicolines and ethyl bromopicolinate. The bromomethyl function was obtained by free radical bromination using NBS in benzene or bromine in benzene/water biphasic mixture. The building of two model podands by nucleophilic displacement of benzylic bromine by an amine or by a phenol group is described.

  本研究报道了多种具有一个羧基和至少一个溴乙基的低聚吡啶的合成。双吡啶和terpyridine 核心是通过 Stille 交叉偶联法，从溴邻吡啶和溴邻吡啶甲酸乙酯开始，以良好的收率合成的。溴甲基官能团是通过在苯中使用 NBS 或在苯/水双相混合物中使用溴进行自由基溴化得到的。文中介绍了通过胺或苯酚基团对苄基溴的亲核置换作用建立两种模型荚膜的方法。