methyl 4-cinnamylbenzoate | 592528-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-cinnamylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-(3-phenylprop-2-enyl)benzoate
• CAS: 592528-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RCICJDKWSWYFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  383.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cinnamylbenzoate 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 4-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzoate 、 (E)-methyl 4-(3-oxo-2-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-cinnamylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苄基ulf盐的烯基化。

  摘要：

  借助fac-Ir（ppy）3作为光催化剂实现苄基salts盐的可见光介导的自由基烯基化，生成烯丙基苯。在这种转化过程中，对各种官能团（如卤素，酯和氰基）具有很好的耐受性。起始的苄基salts盐可以很容易地由苯甲醇通过酸介导的取代来制备，从而增加了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201801732

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Styryl and Benzyl Halides
  作者：Yingxiao Cai、Andreas D. Benischke、Paul Knochel、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201603832

  日期：2017.1.5

  A simple and efficient protocol for the direct reductive cross‐coupling between alkenyl and benzyl halides using a Co/Mn system has been developed. This reaction proceeds smoothly in the presence of [CoBr2(PPh3)2] as the catalyst, with NaI as an additive in acetonitrile with a broad scope of functionalized alkenyl and benzyl halides. Different functional groups are tolerated on both coupling partners

  已经开发了使用Co / Mn系统在烯基卤化物和苄基卤化物之间进行直接还原性交叉偶联的简单有效的方法。该反应在[CoBr 2（PPh 3）2 ]作为催化剂存在下，以NaI作为添加剂在乙腈中进行，该乙腈具有广泛范围的官能化烯基和苄基卤化物。两个偶联配偶体都可以容忍不同的官能团，从而大大扩展了链烯基卤化物的过渡金属催化苄化作用的一般范围。还获得了中等至优异的产率。从机理的角度出发，提出了一种自由基链机制。该反应是立体定向的，一些研究表明保留了双键构型。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Arylindium Reagents Prepared Directly from Aryl Iodides and Indium Metal
  作者：Vardan Papoian、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/jo801074g

  日期：2008.9.19

  Treatment of aryl iodides with indium metal in the presence of lithium chloride leads to the formation of an organoindium reagent capable of participating in cross-coupling reactions under transition-metal catalysis. Combination with aryl halides in the presence of 5 mol % Cl2Pd(dppf) furnishes biaryl compounds in good yields; similarly, reaction with acyl halides or allylic acetates/carbonates in

  在氯化锂存在下用铟金属处理芳基碘化物导致形成能够在过渡金属催化下参与交叉偶联反应的有机铟试剂。在 5 mol % Cl2Pd(dppf) 存在下与芳基卤化物结合以良好的产率提供联芳基化合物；类似地，在 5-10 mol% 钯催化剂存在下与酰卤或烯丙基乙酸酯/碳酸酯反应分别以中等产率产生芳基酮和烯丙基取代产物。该反应耐受质子溶剂的存在，并且可以通过用锌 (0) 还原残留的铟盐来回收大约 85% 的铟金属。
• Dual nickel and Lewis acid catalysis for cross-electrophile coupling: the allylation of aryl halides with allylic alcohols
  作者：Xue-Gong Jia、Peng Guo、Jicheng Duan、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c7sc03140h

  日期：——

  selectively. The reaction tolerates a wide range of functional groups (e.g. silanes, boronates, anilines, esters, alcohols, and various heterocycles) and works with various allylic alcohols. Complementary to most current routes for the C3 allylation of an unprotected indole, this method provides access to C2 and C4–C7 allylated indoles. Preliminary mechanistic experiments reveal that the reaction might start

  控制交叉亲电偶联反应的选择性是一项重大挑战，特别是当一种亲电试剂反应性更强时。我们报告了一种通用且实用的策略，通过镍和路易斯酸催化的组合来解决反应性和非反应性亲电试剂之间的反应中的这个问题。该策略用于将芳基卤化物与烯丙醇偶联以选择性地形成线性烯丙芳​​烃。该反应耐受广泛的官能团（例如硅烷、硼酸盐、苯胺、酯、醇和各种杂环）并与各种烯丙醇一起使用。作为对未受保护的吲哚的 C3 烯丙基化的大多数当前路线的补充，该方法提供了对 C2 和 C4-C7 烯丙基化吲哚的访问。初步的机理实验表明，该反应可能从芳基镍中间体开始，然后在 Mn 存在下与路易斯酸活化的烯丙醇反应。
• Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
  作者：Xiaozhan Cui、Shulin Wang、Yuwei Zhang、Wei Deng、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3ob40232k

  日期：——

  This paper highlights Ni-catalyzed allylation of electron-rich aryl bromides with a variety of substituted allylic carbonates using zinc as the terminal reductant, affording E-alkenes regioselectively in good to excellent yields by the addition of aryl to the less hindered allylic carbon. The electron-deficient aryl bromides and chlorides are also highly efficient coupling partners.

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。