2-cyanoethyl [(3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-{5-methyl-2,4-dioxo-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-2,2-dinonylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl bis(1-methylethyl)phosphoramidoite | 1440632-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cyanoethyl [(3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-{5-methyl-2,4-dioxo-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-2,2-dinonylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl bis(1-methylethyl)phosphoramidoite
• 英文别名: (((3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dinonyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl) 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite；5’-O-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethoxy)phosphino}-5-methyl-2’,3’-O-(1-nonyldecylidene)-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl]uridine；3-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[5-methyl-2,4-dioxo-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]pyrimidin-1-yl]-2,2-di(nonyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1440632-80-3；1440632-84-7
• 化学式: C₅₃H₉₁N₄O₇P
• 分子量: 927.302
• InChiKey: QEBINYGRLMRIMI-OZZLOFMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十九烷酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.28h， 生成 2-cyanoethyl [(3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-{5-methyl-2,4-dioxo-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-2,2-dinonylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl bis(1-methylethyl)phosphoramidoite
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷，尿苷和5-甲基尿苷核糖体的合成：寡核苷酸调脂的工具

  摘要：

  将三个嘧啶核苷尿苷（1），5-甲基尿苷（6）和2'-脱氧胸苷（11）转化为两亲核苷。通过引入具有不同碳链长度（即5至17）的对称缩酮部分，将化合物1和6进行了亲脂干燥。N（3）-法呢基化还进一步疏水化了两种缩酮衍生物2b和7a。2'-脱氧胸苷在N（3）上被十六烷基（=十六烷基）残基烷基化，或直接或在完全正交保护糖OH基后，由Mitsunobu进行烷基化与hexadecan-1-ol反应。随后，一些核苷酸被转化为其2-氰基乙基亚磷酰胺（5'或3'），其中之一被用于示例性合成脂寡核苷酸。这种脂寡核苷酸的序列是毕达哥拉斯法则的编码表现形式，它是用一个密钥表创建的，在该密钥表中，字母，0到9的数字以及最常用的数学符号分配给核糖核酸三元组遗传密码。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200573

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING LIPOPHILIC NUCLEOSIDES
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：EP2900681B1

  公开（公告）日：2019-07-10