2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl L-rhamnopyranoside | 1314865-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl L-rhamnopyranoside
• CAS: 1314865-12-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇
• 分子量: 341.361
• InChiKey: TYLIHENRRYESPU-VNUKXSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl L-rhamnopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Functionalized PD-1 Mutant for a Modular Immunological Activity against Cancer Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c00893
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Functionalized PD-1 Mutant for a Modular Immunological Activity against Cancer Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c00893

文献信息

• Access to Antigens Related to Anthrose Using Pivotal Cyclic Sulfite/Sulfate Intermediates
  作者：Ophélie Milhomme、Cédric John、Florence Djedaïni-Pilard、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1021/jo200340q

  日期：2011.8.5

  important antigenic determinants. A novel entry to anthrose-containing antigens and precursors is described. The synthetic route, starting from d(+)-fucose, makes use of intermediates featuring a cyclic sulfite or sulfate function which serves successively as a protecting and a leaving group.

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。
• Synthesis of the tetrasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Azospirillum brasilense Jm125A2 in the form of its 2-aminoethyl glycoside
  作者：Vikramjit Sarkar、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2018.09.006

  日期：2018.12

  Total chemical synthesis of the linear tetrasaccharide repeating unit β-D-Glc-(1 → 2)-α-L-Rha-(1 → 3)-α-L-Rha-(1 → 2)-α-L-Rha-CH2CH2NH2 of the O-antigen from Azospirillum brasilense Jm125A2 is accomplished through rational protecting group manipulations of commercially available monosaccharides and stereoselective glycosylations. The target tetrasaccharide in the form of its 2-aminoethyl glycoside

  线性四糖重复单元β-D-Glc-（1→2）-α-L-Rha-（1→3）-α-L-Rha-（1→2）-α-L-Rha的全化学合成来自巴西固氮螺菌Jm125A2的O-抗原的-CH 2 CH 2 NH 2是通过对市售单糖和立体选择性糖基化进行合理的保护基操作来实现的。按照线性策略，在10个步骤中以约24％的产率获得了其2-氨基乙基糖苷形式的目标四糖。该结构特别适合于通过末端游离胺进一步形成糖缀合物而不妨碍还原端立体化学。
• Synthesis of the trisaccharide repeating unit of Stenotrophomonas maltophilia O6 antigen through step-wise and one-pot approaches
  作者：Tanmoy Halder、Sunil K. Yadav、Somnath Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108669

  日期：2022.11

  needed to combat the threat. Herein, we report the syntheses of the trisaccharide repeating unit of S. maltophilia O6 antigen through stepwise and one-pot assemblies of the trisaccharide. The target trisaccharide was appended with a 2-aminoethyl linker that could provide the opportunity for conjugation to carrier proteins for the synthesis of vaccine candidates.

  合成结合疫苗是预防和发生由革兰氏阴性菌引起的疾病的重要研究领域。对于此类疫苗的开发，获得细菌细胞表面多糖的纯且均质的寡糖片段是必要的。嗜麦芽窄食单胞菌是一种典型的机会性革兰氏阴性菌，可引起严重的肺部和其他感染；常在住院病人中。随着多重耐药菌株的出现和毒力的增加，需要新的治疗策略来对抗这种威胁。在此，我们报告了嗜麦芽糖链球菌三糖重复单元的合成。O6 抗原通过三糖的逐步和一锅组装。目标三糖附有一个 2-氨基乙基接头，可以提供与载体蛋白缀合以合成候选疫苗的机会。
• Carbohydrate Strengthens the Immunotherapeutic Effect of Small-Molecule PD-L1 Inhibitors
  作者：Qian Dong、Mengya Tong、Xiaolu Yu、Lei Wang、Jiwei Ao、Dongliang Guan、Yubo Tang、Junjie Liu、Li Long、Yongliang Tong、Shanhua Fang、Hu Zhou、Yongzhuo Huang、Likun Gong、Liguang Lou、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01347

  日期：2023.6.8

  immunotherapy. Small-molecule PD-L1 inhibitors also attract significant research interests but remain challenging in the efficacy and safety. Carbohydrate moiety and carbohydrate-binding proteins (lectins) play important roles in immune modulation including antigen recognition and presenting. Herein, we reported a novel strategy to strengthen the immunotherapeutic effect of small-molecule PD-L1 inhibitors by introducing

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。