甲基(1S,3R,4S)-3,4-二羟基环戊烷羧酸酯 | 123411-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基(1S,3R,4S)-3,4-二羟基环戊烷羧酸酯
• 英文名称: (1rs,3R,4S)-3,4-dihydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S)-3,4-dihydroxycyclopentanecarboxylate；Methyl (3S,4R)-3,4-dihydroxycyclopentanecarboxylate；methyl (3S,4R)-3,4-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 123411-96-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: CYYVMRLPIXEHHO-GOHHTPAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1S,3R,4S)-3,4-二羟基环戊烷羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((3aS,5rs,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL BIAROMATIC DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS BI-AROMATIQUES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  该发明涉及公式I（I）的抗菌化合物，其中R是H、氰基、烷氧基、氰甲氧基、环烷基甲氧基、羟基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基羰基、2-乙氧基-2-氧基乙氧基、2-(甲基氨基)-2-氧基乙氧基、(1-氰基环丁基)甲氧基、3-羟基吡咯烷-1-基或3,4-二羟基环戊基)甲氧基；U1是N或CR1，U2是N或CR2，U3是N或CR3，U4是N或CR4，理解为U1、U2、U3和U4中最多有三个可以同时为N；V1是N或CR5，V2是N或CR6，V3是N或CR7，V4是N或CH，理解为V1、V2、V3和V4中最多有两个可以同时为N；R1是H、氰基、羟基或烷氧基；R2是H、羟基或烷氧基；R3是H、氰基、羟基、烷氧基或羧胺基；R4是H或烷氧基；R5是H、羟基或卤素；R6是H、羟基或卤素；R7是H；虚线"_____"代表键或不存在；W代表CH或N，当虚线"_____"为键时，或W代表CH2，当虚线"_____"不存在时；X代表CH或N；Q代表O或S；及其盐。

  公开号：

  WO2014170821A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸甲酯 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基(1S,3R,4S)-3,4-二羟基环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  构象受限KOR激动剂的非对映选择性合成

  摘要：

  为了分析柔性 KOR 激动剂的生物活性构象，乙二胺 KOR 药效团通过掺入双环系统而受到构象限制。为此目的，2-氮杂双环[3.2.1.]octan-7-amines 被设计、合成和药理学评估。作为第一个关键中间体的伯胺14是在一个六步合成中制备的，从甲基 cyclopent-3-enecarboxylate 9开始。虽然苯乙酰胺不能提供双环化合物，但磺酰胺25的分子内亲核取代是通过用 NaH 去质子化引发的，得到双环化合物26产率为 72%。药效吡咯烷环的三步引入开始于用 NaN 3对外构型甲苯磺酸酯26进行亲核取代，这在构型保留下意外发生，导致外构型叠氮化物31。通过去除33的N-甲苯磺酰基部分并通过用二卤代苯乙酰氯酰化引入第二药效团元件，获得了具有外构型氨基部分的最终KOR激动剂35和36 。吡咯烷35a的 KOR 亲和力在高纳摩尔范围内（K i = 862 nM)。N(吡咯烷)-C-

  DOI：

  10.1039/d1ob00398d

文献信息

• DIURETICS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20100029678A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A compound having the structure wherein X is selected from the group consisting of: a bond, —NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating, hypertension.

  具有以下结构的化合物： 其中 X 是从以下组中选择： 一个键，—NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —， 或其药物可接受的盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。
• Total synthesis of (.+-.)-isolobophytolide and (.+-.)-crassin by titanium-induced carbonyl coupling
  作者：John E. McMurry、Russell G. Dushin

  DOI：10.1021/ja00175a031

  日期：1990.9

  Syntheses of the antitumor cembrane lactones (±)-crassin (1) and (±)-isolobophytolide (2) are reported. The key steps are the titanium-induced pinacol coupling of lactone keto aldehydes 3c and 3t to yield macrocyclic diols without harming the lactone rings also present in the molecules. Compound 3t yields a diol (18a) that is converted into isolobophytolide by epoxide formation and methylenation. Compound

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素
• Cicletanine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08119806B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  A compound having the structure wherein X is selected from the group consisting of: a bond, —NHCH2(CH2)nCH2OC(O)—, —CH2NHC(O)CH2NHC(O)—, —CH2OC(O)—, —OCH(CH3)OC(O)—, —OCH2OC(O)—, —O—, —NR1—, —CR1R3—, —(CH2)p—, —(CH2)qNR1C(O)—, —CHR5NR2C(O)—, —(CH2)qC(O)—, —(CH2)qC(O)NR1—, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有以下结构的化合物，其中X选自以下组成的群体：键，—NH （CH2）n OC（O）—，— NHC（O） NHC（O）—，— OC（O）—，—OCH（CH3）OC（O）—，—O OC（O）—，—O—，—NR1—，—CR1R3—，—（ ）p—，—（ ）qNR1C（O）—，—CHR5NR2C（O）—，—（ ）qC（O）—，—（ ）qC（O）NR1—，或其药学上可接受的盐，并使用该化合物治疗高血压的方法。
• Antibacterial Biaromatic Derivatives
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160075722A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (I) wherein R is H, cyano, alkoxy, cyanomethoxy, cycloalkylmethoxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxycarbonyl, 2-ethoxy-2-oxoethoxy, 2-(methylamino)-2-oxoethoxy, (1-cyanocyclobutyl)methoxy, 3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl or 3,4-dihydroxycyclopentyl)methoxy; U 1 is N or CR 1 , U 2 is N or CR 1 , U 3 is N or CR 3 and U 4 is N or CR 1 , it being understood that at most three of U 1 , U 2 , U 3 and U 4 can be N at the same time; V 1 is N or CR 5 , V 2 is N or CR 6 , V 3 is N or CR 7 and V 4 is N or CH, it being understood that at most two of V 1 , V 2 , V 3 and V4 can be N at the same time; R1 is H, cyano, hydroxy or alkoxy; R2 is H, hydroxy or alkoxy; R 3 is H, cyano, hydroxy, alkoxy or carboxamido; R 4 is H or alkoxy; R 5 is H, hydroxy or halogen; R 6 is H, hydroxy or halogen; R 7 is H; the dotted line “______” represents a bond or is absent; W represents CH or N when the dotted line “______” is a bond, or W represents CH 2 when the dotted line “______” is absent; X represents CH or N; and Q represents O or S; and salts thereof.

  本发明涉及式I的抗菌化合物（I），其中R为H，氰基，烷氧基，氰甲氧基，环烷基甲氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷氧基羧酰基，2-乙氧基-2-氧代乙氧基，2-（甲基氨基）-2-氧代乙氧基，（1-氰基环丁基）甲氧基，3-羟基吡咯烷-1-基或3,4-二羟基环戊基）甲氧基；U1为N或CR1，U2为N或CR1，U3为N或CR3，U4为N或CR1，其中最多只能同时有三个U1，U2，U3和U4为N；V1为N或CR5，V2为N或CR6，V3为N或CR7，V4为N或CH，其中最多只能同时有两个V1，V2，V3和V4为N；R1为H，氰基，羟基或烷氧基；R2为H，羟基或烷氧基；R3为H，氰基，羟基，烷氧基或羧酰胺基；R4为H或烷氧基；R5为H，羟基或卤素；R6为H，羟基或卤素；R7为H；虚线“______”表示键或不存在；当虚线“______”为键时，W表示CH或N，当虚线“______”不存在时，W表示CH2；X表示CH或N；Q表示O或S；以及其盐。
• NITRO DERIVATIVES OF FURASEMIDE AND THEIR USE AS DIURETICS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2326652A1

  公开（公告）日：2011-06-01