2,2-dimethyl-6 (R)-(2-(8-(S)-hydroxy-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S))ethyl)-4(R)-(methyloxy-carbonyl)methyl-1,3-dioxane | 272456-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6 (R)-(2-(8-(S)-hydroxy-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S))ethyl)-4(R)-(methyloxy-carbonyl)methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: methyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,6R,8S,8aR)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 272456-96-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: ZXWWKCQTIKCBDH-INTXDZFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6 (R)-(2-(8-(S)-hydroxy-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S))ethyl)-4(R)-(methyloxy-carbonyl)methyl-1,3-dioxane 、 2,2-二甲基丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 柠檬酸 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-6(R)-(2-(8(S)-(2,2-dimethylbutyryloxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S))ethyl)-4(R)-(methyloxycarbonyl)methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Process for producing simvastatin

  摘要：

  这项发明提供了一种简便高效的生产辛伐他汀的方法，作为一种HMG-CoA还原酶抑制剂，包括使用无机碱对洛伐他汀进行脱酰化，并将产生的二元醇内酯进行选择性保护，然后进行酰化和去保护-内酯化反应，得到辛伐他汀。

  公开号：

  US06331641B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 莫那可林J酸 在 对甲苯磺酸 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2,2-dimethyl-6 (R)-(2-(8-(S)-hydroxy-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphthyl-1(S))ethyl)-4(R)-(methyloxy-carbonyl)methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing Simvastatin

  摘要：

  本发明公开了一种生产辛伐他汀及其中间体的方法。本发明使用廉价且易获得的试剂，其条件温和，并省略了先前方法中必需的保护和去保护步骤。与现有技术相比，8位位置的酯化条件得到了极大简化。

  公开号：

  US20090043115A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING SIMVASTATIN
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1055671A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  This invention provides an easy and efficient process for producing a simvastatin of great use as an HMG-CoA reductase inhibitor, which comprises deacylation of lovastatin with an inorganic base and a secondary or tertiary alcohol and subjecting the resulting did lactone to selective protection with a ketal or acetal protective group, acylation and deprotection-lactonization to give simvastatin.

  本发明提供了一种生产辛伐他汀的简便而高效的工艺，这种辛伐他汀作为 HMG-CoA 还原酶抑制剂具有很大的用途、 该工艺包括用无机碱和仲或叔醇对洛伐他汀进行脱乙酰化反应，然后用酮或乙缩醛保护基对所得到的内酯进行选择性保护、酰化和脱保护-内酯化反应，从而得到辛伐他汀。
• A process for producing a simvastatin precursor
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1533308B1

  公开（公告）日：2014-01-15
• NEUTRAL CARBONATED ALKALINE EARTH METAL CARBOXYLATES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1451137B1

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6331641B1
  申请人：——

  公开号：US6331641B1

  公开（公告）日：2001-12-18