2,2-二甲基丁酰氯 | 5856-77-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,2-二甲基丁酰氯
• 英文名称: 2,2-dimethylbutanoyl chloride
• 英文别名: 2,2-dimethylbutyryl chloride；2,2-Dimethylbutyric acid chloride；2,2-dimethylbutyroyl chloride
• CAS: 5856-77-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: LDJUYMIFFNTKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133°C
• 密度：
  0,98 g/cm3
• 闪点：
  29°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，这是一种稳定、无色的液体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• 海关编码：
  2915709000
• 危险品运输编号：
  2924
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P234,P240,P241+P242+P243,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P370+P378,P390,P403+P235,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H225,H290,H314
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

2,2-二甲基丁酰氯 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2-Dimethylbutyryl Chloride
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
只可存放于原用的容器内。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,2-二甲基丁酰氯 修改号码：4

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2-二甲基丁酰氯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 5856-77-9
分子式： C6H11ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却，注意切勿直接接触水。如果安全，消除一切火源
。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
2,2-二甲基丁酰氯 修改号码：4

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 132 °C
闪点： 29°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电, 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
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模块 11. 毒理学信息
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 2920
正式运输名称： 腐蚀性液体, 易燃的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,2-二甲基丁酰氯是一种酰卤化合物，可用于合成4α,5-二氢辛伐他汀的试剂，并且作为HMG-CoA还原酶的竞争性抑制剂。

性质

2,2-二甲基丁酰氯能够与水反应，并且容易溶于氯仿和乙酸乙酯。

用途

2,2-二甲基丁酰氯是一种医药中间体，可以通过2,2-二甲基丁酸与氯化亚砜反应制备得到。

制备

在搅拌下，向三口烧瓶中加入25.6g 2,2-二甲基丁酸和35.8g 氯化亚砜，加热至回流。产生的氯化氢和二氧化硫气体用碱液吸收。待无气体产生后，蒸出多余的氯化亚砜，然后减压蒸馏得到2,2-二甲基丁酰氯26.9g，收率为90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丁酰氯 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 辛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 4. Side-chain ester derivatives of mevinolin

  摘要：

  Modification of the 2(S)-methylbutyryl moiety of mevinolin led to a series of side chain ester derivatives. A systematic exploration of the structure-activity relationships showed that the introduction of an additional aliphatic group on the carbon alpha to the carbonyl group increased potency. This observation led to the synthesis of compound 16, which has about 2.5 times the intrinsic inhibitory activity of mevinolin.

  DOI：

  10.1021/jm00155a040
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,2-二甲基丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  Hommelen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1933, vol. 42, p. 243,249

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 2,2-二甲基丁酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4R,6S)-6-[[2-[chloro(cyclohexyl)methyl]-4,6-dimethylphenoxy]methyl]-4-hydroxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。3.6-苯氧基-3，5-二羟基己酸的内酯。

  摘要：

  这些化合物中的每一种在口服给予狗后仅具有中等活性（表VI）。向大鼠口服给药后，化合物di-11ii（一种普罗布考和HMG-CoA还原酶抑制剂的结构元素的混合物）比普罗布考更好地降低了血清脂蛋白并提高了HDL / LDL比（表VII）。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX

  DOI：

  10.1021/jm00114a004

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• Diaryldiazepine Prodrugs for the Treatment of Neurological and Psychological Disorders
  申请人：Remenar Julius F.

  公开号：US20110166128A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides prodrug compounds of diaryldiazepine drug compounds.

  本发明提供了二苯并二氮杂苯类药物化合物的前药化合物。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Simple Synthesis of 3-Acetamido-β-resorcylic Acids as Potential FabF and FabH Inhibitors without Using Protecting Groups
  作者：Marijan Kočevar、Nenad Maraš、Petra Anderluh、Uroš Urleb

  DOI：10.1055/s-0028-1087544

  日期：2009.2

  A simple two-step strategy for the synthesis of 3-acetamido-β-resorcylic acids as potential platensimycin analogues was developed. It avoids the use of protecting group chemistry and starts from 2-aminoresorcinol, which is first N-acylated and then subjected to a modified Kolbe-Schmitt carboxylation to yield the desired 3-acetamido-β-resorcylic acids.

  开发了一种简单的两步策略，用于合成 3-乙酰氨基-β-间苯二酸作为潜在的平板霉素类似物。它避免了使用保护基团化学并从 2-氨基间苯二酚开始，首先将其 N-酰化，然后进行修饰的 Kolbe-Schmitt 羧化以产生所需的 3-乙酰氨基-β-间苯二酸。