(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯 | 37031-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸二甲酯；(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲；(+)-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯；(+)-2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸二甲酯；4S,5S-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯
• 英文名称: (+)-dimethyl-2,3-O-isopropylidene-D-tartrate
• 英文别名: dimethyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2,3-O-isopropylidenetartrate；(4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 37031-30-4
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: ROZOUYVVWUTPNG-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  [α](c=1, CHCl3) +41.0～+45.0°
• 沸点：
  80-82 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.19 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  275 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能发生分解）。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (+)-二甲基 2,3-O-异亚丙基-D-酒石酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H14O6
分子式
: 218.2 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
暴露在潮湿中。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘性的, 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
80 - 82 °C 在 0.1 hPa
g) 闪点
135 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.19 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：TADDOL手性助剂、联吡啶配体和苏糖醇的有用结构单元。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(二乙氧基次膦酰基)-3-甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以D-酒石酸二酯为原料全合成阿利吉仑

  摘要：

  E-mail: [e-mail]2013年9月17日接收，2013年9月26日接受阿利吉仑正式全合成完成。我们合成的一个关键是使用对称的 cis-cisoid-cis-bis-lactone 3' 作为前体，它是由 D-酒石酸二酯制备的。添加末端基团和官能团转化完成合成。关键词：阿利吉仑，全合成，D-酒石酸二酯，对称前体介绍阿利吉仑是第一个口服活性的非肽类肾素抑制剂，对治疗高血压有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3777
• 作为产物：
  描述：

  酒石酸 以100的产率得到(4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6481-6485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MIGRASTATIN ANALOG COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUBSTANCES ANALOGUES A LA MIGRASTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2004087672A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  In one aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of general formula (I), wherein R1-R6, Ra-RC, Q, Y1, Y2 and n are as defined herein, whereby the composition is formulated for administration to a subject at a dosage between about 0.1 mg/kg to about 50 mg/kg of body weight. In another aspect, the present invention provides a method for treating breast tumor metastasis in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the inventive composition described directly above and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  在一方面，本发明提供了包含式(I)化合物的治疗有效量的药物组合物，其中R1-R6，Ra-RC，Q，Y1，Y2和n如本文所述定义，该组合物为用于向受试者给药而配制成，剂量为约0.1 mg/kg至约50 mg/kg体重。在另一方面，本发明提供了一种治疗受试者乳腺癌转移的方法，包括向需要治疗的受试者给药治疗有效量的上述创新组合物以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。
• Synthesis of a Chiral Aziridine Derivative as a Versatile Intermediate for HIV Protease Inhibitors
  作者：B. Moon Kim、Sung Jin Bae、Soon Mog So、Hyun Tae Yoo、Sun Ki Chang、Jung Hwan Lee、JaeSung Kang

  DOI：10.1021/ol016147s

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Chiral aziridine derivative 1 was prepared from D-tartaric acid. This compound could be utilized as a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2006000043A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention provides a compound of the formula (I): wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, neo-pentyl or cyclohexyl, or a salt or solvate thereof. These compounds are selective GABAC receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also provides methods of enhancing the cognitive activity of an animal and methods of stimulating memory capacity in an animal, comprising the step of administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。
• Chiroptical properties of 2,2’-bioxirane
  作者：N. Daugey、N. De Rycke、T. Brotin、T. Buffeteau

  DOI：10.1002/chir.22814

  日期：2018.4

  The two enantiomers of 2,2′‐bioxirane were synthesized, and their chiroptical properties were thoroughly investigated in various solvents by polarimetry, vibrational circular dichroism (VCD), and Raman optical activity (ROA). Density functional theory (DFT) calculations at the B3LYP/aug‐cc‐pVTZ level revealed the presence of three conformers (G+, G−, and cis) with Gibbs populations of 51, 44, and 5%

  合成了2,2'-生物环氧乙烷的两种对映异构体，并通过旋光法，振动圆二色性（VCD）和拉曼光学活性（ROA）在各种溶剂中彻底研究了它们的手性。在B3LYP / AUG-CC-pVTZ水平密度泛函理论（DFT）计算显示三个构象（存在ģ +，g ^ - ，和顺式分别为51，44和5％吉布斯种群的分离的分子，） 。两个主要的构象异构体的人口比例进行了修改为显示更高介电常数（溶剂ģ -形式降低，而G ^ +形式增加）。通过使用可极化连续体模型（PCM），通过与时间有关的DFT计算可以正确地再现特定溶剂在不同旋光度值下的行为，但对于苯，必须使用显式溶剂模型。最后，VCD和ROA光谱完全由DFT / PCM计算为玻尔兹曼平均再现ģ +和G ^ -构象。

表征谱图