1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 27623-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 27623-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: MLIIQHPUWXQPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  DMSO / t-BuONa / O2介导的饱和N-杂环的好氧脱氢。

  摘要：

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03447
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物的简便合成及Aza-Cope重排研究

  摘要：

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493258

文献信息

• Lewis acid assisted reactions of<i>N</i>-(α- aminoalkyl)benzotriazoles and unactivated alkenes for the facile synthesis of 4-, 2,4-, and 3,4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Alan R. Katritzky、Daniel A. Nichols、Ming Qi、Baozhen Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570340428

  日期：1997.7

  A range of substituted tetrahydroquinolines have been synthesized from benzotriazole derivatives and unactivated alkenes in the presence of a Lewis acid. These reactions utilize readily available starting materials and mild reaction conditions, and give high yields. The reaction mechanisms are discussed.

  在路易斯酸的存在下，由苯并三唑衍生物和未活化的烯烃合成了一系列取代的四氢喹啉。这些反应利用容易获得的原料和温和的反应条件，并获得高收率。讨论了反应机理。
• Practical One‐Pot Procedure for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines by the Imino‐Diels‐Alder Reaction
  作者：Christoph M. Dehnhardt、Yomery Espinal、Aranapkam M. Venkatesan

  DOI：10.1080/00397910701820988

  日期：2008.2.13

  Abstract A novel‐one‐pot procedure for the synthesis of tetrahydroquinolines via the imino‐Diels‐Alder reaction is described. This procedure gives better yields and exhibits better versatility for alkene substrates than the existing hemi‐aminal based methodologies.

  摘要 描述了一种通过亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应合成四氢喹啉的新型单锅法。与现有的基于半胺的方法相比，该方法对烯烃底物具有更好的收率和更好的多功能性。
• Radical-mediated direct C–H amination of arenes with secondary amines
  作者：Sebastian C. Cosgrove、John M. C. Plane、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/c8sc01747f

  日期：——

  wide range of effect chemicals, are accessed by intramolecular amination of aromatic C–H bonds employing UV photolysis of N-chloroamines. The reactions show good functional group tolerance and allow access to a range of fused and bridged polycyclic structures. The homogeneous reaction conditions allow for the one-pot conversion of secondary amines to their arylated derivatives. Experimental and theoretical

  芳基二烷基胺是广泛的作用化学物质的重要亚基，可通过使用N-氯胺的UV光解，通过芳族CH键的分子内胺化作用来获得。反应显示出良好的官能团耐受性，并允许进入一系列稠合和桥连的多环结构。均相反应条件允许将一元胺一锅转化为它们的芳基化衍生物。实验和理论证据支持亲电性铝自由基的参与，所述亲电性铝自由基通过直接邻位攻击在芳烃上反应。
• Practical synthetic strategies towards lipophilic 6-iodotetrahydroquinolines and -dihydroquinolines
  作者：David R Chisholm、Garr-Layy Zhou、Ehmke Pohl、Roy Valentine、Andrew Whiting

  DOI：10.3762/bjoc.12.174

  日期：——

  The synthesis of novel tetrahydroquinolines (THQ) and dihydroquinolines (DHQ) are reported using three practical, scalable synthetic approaches to access highly lipophilic analogues bearing a 6-iodo substituent, each with a different means of cyclisation. A versatile and stable quinolin-2-one intermediate was identified, which could be reduced to the corresponding THQ with borane reagents, or to the DHQ with diisobutylaluminium hydride via a novel elimination that is more favourable at higher temperatures. Coupling these strongly electron-donating scaffolds to electron-accepting moieties caused the resulting structures to exhibit strong fluorescence.

  报道了使用三种实用、可扩展的合成方法合成新型四氢喹啉（THQ）和二氢喹啉（DHQ），以获得带有6-碘取代基的高脂溶性类似物。发现了一种多功能且稳定的喹啉-2-酮中间体，可以用硼烷试剂还原为相应的THQ，或者通过一种更有利于高温的新型消除反应用二异丁基铝氢化物还原为DHQ。将这些强电子给予的支架与电子受体基团偶联，导致所得结构表现出强荧光特性。
• Intermolecular polar [4π⁺+ 2π] cycloadditions of cationic 2-azabutadienes from thiomethylamines: a new and efficient method for the regio- and diastereo-selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Uwe Beifuss、Sabine Ledderhose

  DOI：10.1039/c39950002137

  日期：——

  Substituted 1,2,3,4-tetrahydioquinolines and related condensed nitrogen-heterocycles are formed highly regio- and diastereo-selectively with yields ranging from 57 to 100% by intermolecular polar [4π++ 2π] cycloadditions of cationic 2-azabutadienes from thiomethylamines and various dienophiles.

  通过分子间极性[4Ï++ 2Ï]环加成反应，从硫代甲基胺和各种二烯烃中生成阳离子 2-氮杂丁二烯，从而高度区域和非对映选择性地形成了取代的 1,2,3,4-四氢喹啉和相关缩合氮杂环，收率从 57% 到 100% 不等。