(+)-trans-(2R,3S)-phenylflavan-3-yl-3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate | 1607010-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-trans-(2R,3S)-phenylflavan-3-yl-3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
• CAS: 1607010-93-4
• 化学式: C₄₃H₃₆O₆
• 分子量: 648.755
• InChiKey: FGWQFJLFVHPQKW-WVILEFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-(2R,3S)-phenylflavan-3-yl-3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-phenylchroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl-chromenes

  摘要：

  已开发出一种以Pd为催化剂的手性选择性6-内环三元反应，用于合成2-芳基色烯。对TADDOL衍生的配体体系进行了系统优化，确定了一种新型的单齿膦酰胺–钯催化剂，在温和条件下能够高效合成高产率和高手性选择性的2-芳基-2H-色烯。通过对色烯烯烃进行功能化，可以将该方法获得的产物转化为具有生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1039/c4sc00423j
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R,R)-1-[4,4,8,8-tetrakis-(3,5-dimethyl-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]dioxaphosphepin-6-yl]-piperidine 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+)-trans-(2R,3S)-phenylflavan-3-yl-3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds

  摘要：

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。

  公开号：

  US20150315168A1

文献信息

• Improved synthesis of structural analogues of (−)-epicatechin gallate for modulation of staphylococcal β-lactam resistance
  作者：James C. Anderson、Helen Grounds、Suzanna Reeves、Peter W. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.052

  日期：2014.5

  The high-yielding synthesis of enantiomerically pure epicatechin gallate analogues where the A and/or B-ring hydroxylation is reduced or altered has been achieved by optimising routes to the catechin stereochemistry. The B-ring analogues were synthesised by using an electrophilic ring closure onto an enantiomerically enriched epoxide as a key step. The A and B-ring hydroxyl-deleted analogues were synthesised through a Mitsunobu cyclisation. For the B-ring analogues, the anti- (catechin) stereochemistry was converted to the syn- (epicatechin) stereochemistry by a known oxidation/reduction protocol. Absolute stereochemistry was derived from either a Sharpless epoxidation or asymmetric dihydroxylation. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.