ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)thiazole-4-carboxylate | 189438-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazole-4-carboxylate；Ethyl 2-(2H-benzimidazol-2-ylidene)-2,3-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 189438-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: FEYBYPVIGWGYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)thiazole-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(1-(3-((3-bromophenyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Benzimidazole Derivatives as Pin1 Inhibitors

  摘要：

  肽丙烯酰基脯氨酸顺反异构酶Pin1在肿瘤发生过程中扮演着关键角色，能够放大和转导多个致癌信号通路。阻断Pin1提供了一种独特的方式来破坏多个致癌通路并诱导细胞凋亡。为了开发有效的Pin1抑制剂，设计并合成了一系列苯并咪唑衍生物。在这些衍生物中，化合物6h和13g表现出最强的Pin1抑制活性，IC50值分别为0.64和0.37μM。体外抗增殖实验表明，化合物6d、6g、6h、6n、6o和7c对人前列腺癌PC-3细胞表现出中等的抗增殖活性。综合来看，这些独特的苯并咪唑衍生物展示出很大的潜力，可以进一步作为有效的Pin1抑制剂进行深入研究，提高其效力。

  DOI：

  10.3390/molecules24071198
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲酰氯 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Benzimidazole Derivatives as Pin1 Inhibitors

  摘要：

  肽丙烯酰基脯氨酸顺反异构酶Pin1在肿瘤发生过程中扮演着关键角色，能够放大和转导多个致癌信号通路。阻断Pin1提供了一种独特的方式来破坏多个致癌通路并诱导细胞凋亡。为了开发有效的Pin1抑制剂，设计并合成了一系列苯并咪唑衍生物。在这些衍生物中，化合物6h和13g表现出最强的Pin1抑制活性，IC50值分别为0.64和0.37μM。体外抗增殖实验表明，化合物6d、6g、6h、6n、6o和7c对人前列腺癌PC-3细胞表现出中等的抗增殖活性。综合来看，这些独特的苯并咪唑衍生物展示出很大的潜力，可以进一步作为有效的Pin1抑制剂进行深入研究，提高其效力。

  DOI：

  10.3390/molecules24071198

文献信息

• 18β-甘草次酸衍生物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107118249B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明属于医药技术领域，具体涉及具有Pin1抑制活性的18β‑甘草次酸衍生物及其药学上可接受的盐，该类衍生物的制备方法，以该衍生物为活性成分的药物组合物，以及在制备Pin1抑制剂，用于制备治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明涉及的通式Ⅰ所示的衍生物或其药学上可接受的盐结构如下，R、X、Y、n如权利要求书和说明书所述。
• 1,2-二取代苯并咪唑衍生物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106905241B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明属于医药技术领域，具体涉及1,2‑二取代苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐，该衍生物的制备方法，以该衍生物为活性成分的药物组合物，以及在制备Pin1抑制剂，用于制备治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明所述的1,2‑二取代苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示，各取代基的含义如权利要求书和说明书所述。
• US5958950A
  申请人：——

  公开号：US5958950A

  公开（公告）日：1999-09-28
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS 15-LO INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BENZIMIDAZOLE ACTIFS COMME INHIBITEURS DE LA 15-LO
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1997012615A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) Benzimidazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are MCP-1 antagonists and are thus useful in the treatment of inflammation, atherosclerosis, restenosis, and immune disorders such as arthritis and transplant rejection, where W, X, Y and Z can be independently C-R2, C-R3, C-R4, C-R5 or N; A is a 5 or 6 member heterocyclic ring containing at least one of N, O or S.(FR) La présente invention concerne des dérivés benzimidazole représetés par la formule générale (I) ou certains de leurs sels pharmaceutiquement admis. Antagonistes du MCP-1, ils conviennent au traitement de l'inflammation, de l'athérosclérose, de la resténose et des troubles de nature immunitaire tels que l'arthrite et le rejet de greffe. Dans cette formule, W, X, Y et Z peuvent être indépendamment C-R2, C-R3, C-R4, C-R5 ou N; A est un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments contenant au moins l'un des N, O ou S.