(2R,3S)-2-phenylchroman-3-ol | 55568-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-phenylchroman-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-trans-flavan-3-ol；2,3-trans-flavan-3-ol；2,3-trans-Flavanol-3；3-Flavanol, trans-；(2R,3S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 55568-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OEIJRRGCTVHYTH-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-phenylchroman-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-phenylchroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl-chromenes

  摘要：

  已开发出一种以Pd为催化剂的手性选择性6-内环三元反应，用于合成2-芳基色烯。对TADDOL衍生的配体体系进行了系统优化，确定了一种新型的单齿膦酰胺–钯催化剂，在温和条件下能够高效合成高产率和高手性选择性的2-芳基-2H-色烯。通过对色烯烯烃进行功能化，可以将该方法获得的产物转化为具有生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1039/c4sc00423j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpropane-1,2-diol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-2-phenylchroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Flavan-3-ols Using a Mitsunobu Cyclization

  摘要：

  通过从相应的二醇进行一步Mitsunobu反应，以高立体选择性和区位选择性成功合成了四种具有不同取代模式和电子密度的黄酮-3-醇，这些二醇是通过对合适的烯烃进行手性选择性的Sharpless二羟基化制备的。在Mitsunobu环化过程中，六元环的黄酮-3-醇是唯一的环化产物，理论上可能形成的五元环并未被观察到。这些黄酮醇是合成二聚体（如原花青素）或其他偶联产物（如强效DNA聚合酶β抑制剂myristinin A中的黄酮部分）的重要起始材料。Sharpless二羟基化和Mitsunobu环化步骤的对映选择性通过手性高效液相色谱法进行了监测。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083361

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Enantioselective Synthesis of Flavan-3-ols Using a Mitsunobu Cyclization
  作者：Karsten Krohn、Ishtiaq Ahmed、Markus John

  DOI：10.1055/s-0028-1083361

  日期：——

  The synthesis of four flavan-3-ols with different substitution patterns and electron densities has been achieved in high stereo- and regioselectivity by a one-step Mitsunobu reaction from the corresponding diols, which were prepared by enantioselective Sharpless dihydroxylation of suitable olefins. The six-membered flavan-3-ols were the only cyclization products and the theoretically possible formation of five-membered rings during the Mitsunobu cyclization was not observed. The flavanols are important starting materials for the synthesis of dimers such as the procyanidins or other coupling products such as the flavan part of the potent DNA polymerase β inhibitor myristinin A. The enantioselectivities of both the Sharpless dihydroxylation and the Mitsunobu cyclization steps were monitored by chiral HPLC.

  通过从相应的二醇进行一步Mitsunobu反应，以高立体选择性和区位选择性成功合成了四种具有不同取代模式和电子密度的黄酮-3-醇，这些二醇是通过对合适的烯烃进行手性选择性的Sharpless二羟基化制备的。在Mitsunobu环化过程中，六元环的黄酮-3-醇是唯一的环化产物，理论上可能形成的五元环并未被观察到。这些黄酮醇是合成二聚体（如原花青素）或其他偶联产物（如强效DNA聚合酶β抑制剂myristinin A中的黄酮部分）的重要起始材料。Sharpless二羟基化和Mitsunobu环化步骤的对映选择性通过手性高效液相色谱法进行了监测。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl-chromenes
  作者：Bi-Shun Zeng、Xinyi Yu、Paul W. Siu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4sc00423j

  日期：——

  An enantioselective Pd-catalyzed 6-endo-trig reaction for the synthesis of 2-aryl-chromenes has been developed. A systematic optimization of a TADDOL-derived ligand set resulted in the identification of a novel monodentate phosphoramidite–palladium catalyst that accesses 2-aryl-2H-chromenes with high yield and enantioselectivity under mild conditions. The products obtained from this method can be transformed into biologically active compounds through functionalization of the chromene alkene.

  已开发出一种以Pd为催化剂的手性选择性6-内环三元反应，用于合成2-芳基色烯。对TADDOL衍生的配体体系进行了系统优化，确定了一种新型的单齿膦酰胺–钯催化剂，在温和条件下能够高效合成高产率和高手性选择性的2-芳基-2H-色烯。通过对色烯烯烃进行功能化，可以将该方法获得的产物转化为具有生物活性的化合物。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl chromenes and related phosphoramidite ligands and catalyst compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US09309217B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基香豆素化合物的方法。
• Flavene and thioflavene derivatives, processes for their manufacture, pharmaceutical preparations that contain such compounds, and the use of the latter
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0139615A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  Compounds of the formula I wherein rings A and B are each unsubstituted or substituted; Y is oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl; one of the symbols Z, and Z2 is halogen and the other formyl; and pharmaceutically acceptable salts of such compounds that contain a salt-forming group are useful for the treatment of diseases of the respiratory tract and of liver diseases. They are prepared by methods known per se.

  式 I 的化合物 其中，环 A 和环 B 各自是未取代的或取代的；Y 是氧、硫、亚砜基或磺酰基；符号 Z 和 Z2 中的一个是卤素，另一个是甲酰基；以及含有成盐基团的此类化合物的药学上可接受的盐，可用于治疗呼吸道疾病和肝脏疾病。它们是通过本身已知的方法制备的。