(3-hydroxy-1-buten-2-yl)tributylstannane | 107352-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxy-1-buten-2-yl)tributylstannane
• 英文别名: 2-(tri-n-butylstannyl)-1-buten-3-ol；3-(Tri-n-butylstannyl)-3-buten-2-ol；3-(tributylstannyl)-3-buten-2-ol
• CAS: 107352-75-0
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: OLBPFMINROENRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-1-buten-2-yl)tributylstannane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到α-methyl-2-(tributylstannyl)-2-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Klug, Peter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1441 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-buten-3-ol 、 三丁基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3-hydroxy-1-buten-2-yl)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铜加速斯蒂尔反应。用于空间拥挤底物和对映选择性合成的通用且有效的偶联系统

  摘要：

  Stille 偶联反应的一个主要限制来自空间筛选，特别是在乙烯基锡烷组分中。例如，由于非常缓慢的反应速率和竞争性电影取代，通常观察到 1-取代的乙烯基锡烷和芳基全氟烷烃磺酸盐或卤化物可以忽略不计或低产率。通过发现和应用氯化亚铜作为偶联促进剂，这个问题在目前的工作中得到了克服。因此，使用涉及 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 系统在 60 °C 的二甲基亚砜溶液中的厌氧条件下的耦合协议，可以以优异的产率实现各种各样的 Stille 耦合反应，否则这些反应会失败（表1）。该工艺已应用于手性1-（芳乙基）烷基甲醇26的对映选择性合成，天然产物尼康酮的模型。氯化亚铜对Stille偶联的加速可以通过乙烯基锡烷→乙烯基铜（I）跨金属的干预来解释。

  DOI：

  10.1021/ja991500z

文献信息

• Studies Toward the Enantiospecific Total Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Mikhail Guzaev

  DOI：10.1021/jo400909t

  日期：2013.8.2

  enantiospecific total synthesis of rhodexin A via a very hindered inverse electron demand Diels–Alder reaction are described. The C8-diastereomer of the fully elaborated tetracyclic core of rhodexin A, 23, was prepared in good yield and excellent selectivity using as the key step the stepwise Diels–Alder reaction of the very hindered dienone 3 and the silyl enol ether 4 catalyzed by the very strong Lewis

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。
• Synthesis of Highly Substituted Cyclohexenes via Mixed Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder Reactions of Highly Substituted Dienes and Dienophiles
  作者：Michael E. Jung、David Ho、Hiufung V. Chu

  DOI：10.1021/ol050361p

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A high-yielding method is described for the rapid synthesis of very hindered cyclohexenes by the Diels-Alder reaction of hindered silyloxy dienes and dienophiles using the mixed Lewis acid catalyst system (AlBr(3)/AlMe(3)). Thus, reaction of the hindered diene 4 with various substituted enones gave good yields of the expected cycloadducts even though both partners are quite sterically

  [反应：参见文本]描述了一种高产率的方法，该方法通过使用混合的路易斯酸催化剂体系（AlBr（3）/ AlMe（3），通过受阻的甲硅烷氧基二烯和双亲二烯体的Diels-Alder反应，快速合成非常受阻的环己烯）。因此，即使两个配位体都在空间上受阻，受阻二烯4与各种取代的烯酮的反应也得到了预期的环加合物的良好产率。
• Miyake, Hideyoshi; Yamamura, Kimiaki, Chemistry Letters, 1989, p. 981 - 984
  作者：Miyake, Hideyoshi、Yamamura, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Stannyl Allylic Alcohols through Photooxygenation (Schenck Reaction) of Vinylstannanes and Reduction of the Resulting Allylic Hydroperoxides: Synthesis and Selected Transformations
  作者：Waldemar Adam、Peter Klug

  DOI：10.1021/jo00089a010

  日期：1994.5

  beta-Stannyl allylic alcohols 2 were prepared regioselectively by photooxygenation (Schenck reaction) of the vinylstannanes 1 and subsequent;reduction of the resulting allylic hydroperoxides by sodium borohydride. This novel methodology makes the hitherto unknown oxyfunctionalized cyclic vinylstannanes conveniently accessible, which constitute valuable building blocks in organic synthesis. For example, palladium-catalyzed coupling of these vinylstannanes 2 with allylic and vinylic halides produced the P-substituted allylic alcohols 3 in good yields. Tin-lithium exchange directly on the oxyfunctionalized vinylstannanes 2 afforded the corresponding lithio dianions, which on reaction with aldehydes led to the allylic diols 4. Furthermore, iododestannylation of the beta-stannyl allylic alcohols 2 gave the respective vinyl iodides 5.
• RITTER, KURT, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 869-872
  作者：RITTER, KURT

  DOI：——

  日期：——