2-(diphenylphosphoryl)-1-(p-tolyl)ethanone | 41069-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(diphenylphosphoryl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2-(Diphenylphosphoryl)-1-(4-methylphenyl)ethanone；2-diphenylphosphoryl-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 41069-03-8
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: DUYYOCKSYYSGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)-1-(p-tolyl)ethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到diphenyl(p-tolylethynyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下制备 N-和 P-取代的乙炔

  摘要：

  摘要描述了在强碱 LiHMDS 的帮助下对三唑或氧化膦取代的炔烃的有效策略。简单实用的反应以一锅法从易于制备的底物上进行，无需任何过渡金属催化剂或配体的参与，表现出良好的官能团耐受性（多达 37 个实例）和高效率（高达 90% 的产率）。关键中间体的分离证明了所提出的一锅制剂机制的假设。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1198812
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphorylazide 在 copper acetylacetonate 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-(diphenylphosphoryl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Disteldorf,W.; Regitz,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 546 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper catalyzed one-pot synthesis of β-ketophosphine oxides from ketones and H-phosphine oxides
  作者：Zhi-Jie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Wu Liang、Su-Yuan Chen、Lu Yang、Feng-Tian Du、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.005

  日期：2017.6

  efficient copper catalyzed one-pot method has been developed for the formation of β-ketophosphine oxides from ketones and H-phosphine oxides under air at room temperature, in which vinylhydrazinedicarboxylate was formed as the key intermediate. Preliminary mechanistic studies indicated that the reaction might involve a radical process and carbonyl oxygen atom of β-ketophosphine oxides came from molecular

  已开发出一种简便有效的铜催化一锅法，用于在室温和空气中由酮和H-膦氧化物形成β-酮膦氧化物，其中乙烯基肼二羧酸酯是关键中间体。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程，β-酮膦氧化物的羰基氧原子来自分子氧。
• Solvent-controlled direct radical oxyphosphorylation of styrenes mediated by Manganese(III)
  作者：Guo-Yu Zhang、Cheng-Kun Li、Da-Peng Li、Run-Sheng Zeng、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.013

  日期：2016.6

  Direct radical oxyphosphorylation of styrenes with diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites mediated by Mn(OAc)3 is described. The solvent played a key role in this selective difunctionalization reaction.

  描述了由Mn（OAc）3介导的苯乙烯与二芳基膦氧化物和亚磷酸二烷基酯的直接自由基氧基磷酸化。溶剂在该选择性双官能化反应中起关键作用。
• Silver-Catalyzed Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with<i>H</i>-Phosphine Oxides: Mild and Facile Synthesis of β-Oxophosphine Oxides
  作者：Yao-Fu Zeng、Dong-Hang Tan、Wen-Xin Lv、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500587

  日期：2015.7

  A silver-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reaction of arylpropiolic acids with H-phosphine oxides by using air as the terminal oxidant was developed. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give β-oxophosphine oxides in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  开发了以空气为末端氧化剂的银催化芳基丙炔酸与 H-氧化膦的氧化脱羧偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到 β-氧代膦氧化物。进行了初步的机理研究。
• Direct synthesis of β-ketophosphine oxides via copper-catalyzed difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Guangming Nan、Huilan Yue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.042

  日期：2018.5

  difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen for the synthesis of β-ketophosphine oxides has been developed under mild conditions. The present protocol, which utilizes an inexpensive catalyst, readily available materials, and environmentally benign oxygen source, provides a convenient and cost-effective approach to construct various β-ketophosphine oxides.

  在温和的条件下，已经开发出一种简单的铜催化的烯烃与H-膦氧化物和双氧的直接双官能团合成β-酮膦氧化物的方法。本方案利用便宜的催化剂，容易获得的材料和对环境无害的氧源，提供了构建各种β-酮膦氧化物的方便且成本有效的方法。
• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。