(+/-)-(1Z,3R,4S)-1-bromo-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yne-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (+/-)-(1Z,3R,4S)-1-bromo-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yne-3,4-diol
• 英文别名: (Z,3S,4R)-1-bromo-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yne-3,4-diol
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 339.304
• InChiKey: GWZWASUQLLCHAH-ZDZFUCEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1Z,3R,4S)-1-bromo-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yne-3,4-diol 、 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.63h， 以63%的产率得到(1S,2R)-5-[Bis-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-4-phenyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  4- exo - dig和5- exo - dig Cyclocarbopalladations：一种快速解决分子复杂性的方法？

  摘要：

  4- exo - dig和5- exo - dig环卡巴来合成已被有效地用于以简单的方式产生分子复杂性。在微波辐射下，可以高产率快速获得应变的1,2-环丁二醇。在许多情况下，环卡巴拉定级联反应与6或8π电环反应有关。在5-过程外型-挖cyclocarbopalladation上苯并环庚酮衍生物，芳族C-H活化导致乙烯基取代芳烃。蛇胆草和Aleurodiscal家族的天然产物的多环骨架可以从​​简单的起始原料中分几步制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.116
• 作为产物：
  描述：

  [3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-prop-1-ynyl]-trimethylsilane 、 (Z)-β-bromocinnamaldehyde 在 正丁基锂 、 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.25h， 以237 mg的产率得到(+/-)-(1Z,3R,4S)-1-bromo-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Cyclocarbopalladation:  Sequential Cyclization and C−H Activation/Stille Cross-Coupling in the Pd-5-Exo-Dig Reaction

  摘要：

  A new cyclization and C-H activation/Stille cross-coupling reaction on a nonactivated aromatic has been discovered. The reaction is regioselective and controlled by the stannylated reagent. Labeling experiments have been performed that provide evidence for a complete transfer of the deuterium through the coordination sphere of palladium.

  DOI：

  10.1021/ol047537s

文献信息

• 4-exo-dig and 5-exo-dig Cyclocarbopalladations: an expeditious solution toward molecular complexity?
  作者：Christophe Bour、Gaëlle Blond、Bahaâ Salem、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.116

  日期：2006.11

  The 4-exo-dig and 5-exo-dig cyclocarbopalladations have been efficiently used to produce molecular complexity in a straightforward manner. Strained 1,2-cyclobutanediols are rapidly obtained under microwave irradiation in high yields. In many cases, the cyclocarbopalladation cascade reaction is associated with a 6 or 8π electrocyclic reaction. During the process of the 5-exo-dig cyclocarbopalladation

  4- exo - dig和5- exo - dig环卡巴来合成已被有效地用于以简单的方式产生分子复杂性。在微波辐射下，可以高产率快速获得应变的1,2-环丁二醇。在许多情况下，环卡巴拉定级联反应与6或8π电环反应有关。在5-过程外型-挖cyclocarbopalladation上苯并环庚酮衍生物，芳族C-H活化导致乙烯基取代芳烃。蛇胆草和Aleurodiscal家族的天然产物的多环骨架可以从​​简单的起始原料中分几步制备。
• Cyclocarbopalladation:  Sequential Cyclization and C−H Activation/Stille Cross-Coupling in the Pd-5-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Reaction
  作者：Christophe Bour、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol047537s

  日期：2005.2.1

  A new cyclization and C-H activation/Stille cross-coupling reaction on a nonactivated aromatic has been discovered. The reaction is regioselective and controlled by the stannylated reagent. Labeling experiments have been performed that provide evidence for a complete transfer of the deuterium through the coordination sphere of palladium.