6-[2,4-bis(tert-butyl)phenoxy]-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[2,4-bis(tert-butyl)phenoxy]-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine
• 英文别名: 13-(2,4-Ditert-butylphenoxy)-12-oxa-13-phosphapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaene
• 化学式: C₃₄H₃₃O₂P
• 分子量: 504.609
• InChiKey: XPNXYGGXCAHXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 、 6-chloro-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到6-[2,4-bis(tert-butyl)phenoxy]-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  合成二萘并[c,e][1,2]氧膦的高度非对映选择性途径及其在均相催化中作为配体的应用

  摘要：

  描述了一种以萘酚 (BINOL) 为原料合成 6H-二萘酚-[c,e][1,2] 氧代膦的新方法。中间体二萘并[2,1-b;1',2'-d]呋喃的开环具有极高的非对映选择性，并形成热力学最稳定的产物。通过 31 P NMR光谱和X射线结构分析阐明立体化学。立体异构 P 中心的差向异构化没有发生。进行 DFT 计算以确定几种二萘并 [c,e][1,2] 氧膦的二面角，并解释在起始对映体纯 BINOL 的全合成过程中观察到的立体化学损失。6-氯-6H-二萘并[c,e][1,2]氧代膦的合成潜力在其与苯酚的反应中得到证实，以提供相应的亚膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901427

文献信息

• A Highly Diastereoselective Route to Dinaphtho[<i>c</i>,<i>e</i>][1,2]oxaphosphinines and Their Application as Ligands in Homogeneous Catalysis
  作者：Ivan A. Shuklov、Natalia V. Dubrovina、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.200901427

  日期：2010.3

  place. DFT calculations were performed to determine the dihedral angles of several dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinines and to explain the observed loss of stereochemistry during the total synthesis from the starting enantiopure BINOL. The synthetic potential of 6-chloro-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine was corroborated in its reactions with phenols to afford the corresponding phosphonites. These

  描述了一种以萘酚 (BINOL) 为原料合成 6H-二萘酚-[c,e][1,2] 氧代膦的新方法。中间体二萘并[2,1-b;1',2'-d]呋喃的开环具有极高的非对映选择性，并形成热力学最稳定的产物。通过 31 P NMR光谱和X射线结构分析阐明立体化学。立体异构 P 中心的差向异构化没有发生。进行 DFT 计算以确定几种二萘并 [c,e][1,2] 氧膦的二面角，并解释在起始对映体纯 BINOL 的全合成过程中观察到的立体化学损失。6-氯-6H-二萘并[c,e][1,2]氧代膦的合成潜力在其与苯酚的反应中得到证实，以提供相应的亚膦酸酯。