(E)-3-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: CUIPLONQAFMAPN-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 (E)-3-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one 在 lead(IV) acetate 、 azocamphor derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 、 2-[(2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)aziridin-1-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在四乙酸铅介导的手性配体存在下，用N-氨基邻苯二甲酰亚胺对烯烃进行对映选择性叠氮。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在樟脑衍生的手性配体存在下，各种N-烯基恶唑烷酮5a-f与N-氨基邻苯二甲酰亚胺和四乙酸铅反应，可提供所需的N-邻苯二甲酰亚胺基氮杂吡啶6a-f，对映体过量或高（67- 95％ee）在15分钟内于0摄氏度。通过化学相关性建立了相应氮丙啶衍生物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0173073
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 4-chlorocinnamaldehyde 在 铁酞菁 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-3-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化NHC催化N-酰化恶唑烷酮

  摘要：

  报道了使用好氧氧化NHC催化合成有用的恶唑烷酮与醛的第一个N-酰化反应。该反应以良好至优异的产率提供了广泛范围的官能化的恶唑烷酮。仔细选择电子传递介体被证明对实现有效的好氧N酰化至关重要，以前证明使用NHC催化是困难的。该方法允许温和地进入酰化的恶唑烷酮，避免使用危险的和反应性的预官能化底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01723

文献信息

• Cascade Michael−Aldol Reactions Promoted by Hydrogen Bonding Mediated Catalysis
  作者：Liansuo Zu、Jian Wang、Hao Li、Hexin Xie、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ja067781+

  日期：2007.2.1

  diastereoselective tandem Michael−aldol reactions, efficiently catalyzed by a cinchona alkaloid thiourea via synergistic noncovalent hydrogen-bonding activation of both the Michael donor and acceptor, have been developed. The process affords a powerful means for the construction of versatile chiral thiochromanes with the formation of three stereogenic centers in a one-pot synthesis from simple achiral

  金鸡纳生物碱硫脲通过迈克尔供体和受体的协同非共价氢键活化有效催化了高度对映选择性和非对映选择性串联迈克尔-羟醛反应。该过程为构建多功能手性硫色满提供了一种强有力的手段，在简单的非手性化合物的一锅法合成中形成三个立体中心。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3027593B1

  公开（公告）日：2020-06-10