2-(N-benzoyl-N-methylamino)-1-phenyl-1-propanone | 55116-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-benzoyl-N-methylamino)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: α-(N-benzoyl-N-methylamino)propiophenone；2-(N-benzoylmethylamino)-1-phenyl-1-propanone；N-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-benzamide；N-Methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-aethyl)-benzamid；1-phenyl-2-(N-methyl-N-benzoylamino)propan-1-one；Benzamide, N-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)-；N-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 55116-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ONMRTRSFSIYGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzoyl-N-methylamino)-1-phenyl-1-propanone 在 RuCl₂[(S)-tolbinap][(R)-dmapen] sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 左旋伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  General Asymmetric Hydrogenation of α-Branched Aromatic Ketones Catalyzed by TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex

  摘要：

  A catalyst system consisting of RuCl2[(S)-tolbinap][(R)-dmapen] and t-C4H9OK in 2-propanol effects asymmetric hydrogenation of arylglyoxal dialkylacetals to give the alpha-hydroxy acetals in up to 98% ee. Hydrogenation of racemic alpha-amidopropiophenones under dynamic kinetic resolution predominantly gives the syn alcohols in up to 99% ee and > 98% de, while the reaction of racemic bezoin methyl ether gives the anti alcohols in excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol070125+
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl benzimidoyl chloride 、 N-methyl-1-phenylpropan-1-imine oxide 在 水 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(N-benzoyl-N-methylamino)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺酮的合成。多杂种应付重排的应用

  摘要：

  水解后的α-酰胺酮使酮衍生的硝酮与N-甲基羧酰亚胺基氯缩合。结果的解释是根据中间体的形成，该中间体能够进行容易的[3,3]σ重排。醛衍生的硝酮通过[3 + 2]环加成反应形成酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88053-0

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by the TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex: A Significant Effect of <i>N</i>-Substituents of Chiral 1,2-Diamine Ligands on Enantioselectivity
  作者：Hirohito Ooka、Noriyoshi Arai、Keita Azuma、Nobuhito Kurono、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/jo801863q

  日期：2008.11.21

  mode of enantioface selection was interpreted by using transition state models based on the X-ray structure of the catalyst precursor. The chiral catalyst effected the hydrogenation of alkyl aryl ketones and arylglyoxal dialkyl acetals to afford the chiral alcohol in >99% ee in the best cases. Hydrogenation of racemic benzoin methyl ether with the chiral catalyst through dynamic kinetic resolution gave

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：
• RUTHENIUM COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINOALCOHOL COMPOUND
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2264000A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  A novel ruthenium compound that is useful as an asymmetric reduction catalyst for carbonyl compounds. The ruthenium compound of the present invention is represented by a formula (I): (Ru(X)2(Pxx)[R1R2C(NH2)-R3R4C(NH2)] (I)), and when this compound is used as an asymmetric reduction catalyst, an optically active aminoalcohol compound can be produced from an a-aminoketone, and particularly a compound represented by formula (IV), with high stereoselectivity and high yield.

  一种可用作羰基化合物不对称还原催化剂的新型钌化合物。本发明的钌化合物由式（I）表示：(Ru(X)2(Pxx)[R1R2C(NH2)-R3R4C(NH2)](I))，当该化合物用作不对称还原催化剂时，可以高立体选择性和高产率从a-氨基酮制得光学活性氨基醇化合物，特别是由式(IV)表示的化合物。
• Polymer-Immobilized Catalyst for Asymmetric Hydrogenation of Racemic α-(<i>N</i>-Benzoyl-<i>N</i>-methylamino)propiophenone
  作者：Vinia Ipai Chiwara、Naoki Haraguchi、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1021/jo802339t

  日期：2009.2.6

  Asymmetric hydrogenation of alpha-(N-benzoyl-N-methylamino)propiophenone through dynamic kinetic resolution was performed by using a polymer-immobilized chiral diamine-ruthenium-BINAP-t-BuOK system in order to yield syn-beta-amide alcohol exclusively with nearly perfect enantioselectivity.
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINOALCOHOL COMPOUND USING RUTHENIUM COMPOUND
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2264000B1

  公开（公告）日：2016-05-11
• US8207379B2
  申请人：——

  公开号：US8207379B2

  公开（公告）日：2012-06-26