N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-benzamide | 4380-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-benzamide
• 英文别名: N-((1RS,2RS)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-N-methyl-benzamid；(1RS:2RS)-2-(Methyl-benzoyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；(+/-)-N-Benzoyl-pseudoephedrin；N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylbenzamide
• CAS: 4380-72-7；5878-94-4；41958-33-2；41958-65-0；88762-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: RLEBYZJBMZZXSZ-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-benzamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到左旋伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  TolBINAP / DMAPEN-钌（II）配合物催化的芳族酮的不对称氢化：手性1,2-二胺配体的N-取代基对对映选择性的显着影响。

  摘要：

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：

  DOI：

  10.1021/jo801863q
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 598, p. 70,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF ACYL MIGRATION IN SEPARATING DIASTEREOISOMERIC AMINO ALCOHOLS
  作者：GÁBOR FODOR、V. BRUCKNER、J. KISS、GÉZA ÓHEGYI

  DOI：10.1021/jo01155a001

  日期：1949.5
• General Asymmetric Hydrogenation of α-Branched Aromatic Ketones Catalyzed by TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Hirohito Ooka、Keita Azuma、Toshio Yabuuchi、Nobuhito Kurono、Tsutomu Inoue、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol070125+

  日期：2007.3.1

  A catalyst system consisting of RuCl2[(S)-tolbinap][(R)-dmapen] and t-C4H9OK in 2-propanol effects asymmetric hydrogenation of arylglyoxal dialkylacetals to give the alpha-hydroxy acetals in up to 98% ee. Hydrogenation of racemic alpha-amidopropiophenones under dynamic kinetic resolution predominantly gives the syn alcohols in up to 99% ee and > 98% de, while the reaction of racemic bezoin methyl ether gives the anti alcohols in excellent stereoselectivity.
• Polymer-Immobilized Catalyst for Asymmetric Hydrogenation of Racemic α-(<i>N</i>-Benzoyl-<i>N</i>-methylamino)propiophenone
  作者：Vinia Ipai Chiwara、Naoki Haraguchi、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1021/jo802339t

  日期：2009.2.6

  Asymmetric hydrogenation of alpha-(N-benzoyl-N-methylamino)propiophenone through dynamic kinetic resolution was performed by using a polymer-immobilized chiral diamine-ruthenium-BINAP-t-BuOK system in order to yield syn-beta-amide alcohol exclusively with nearly perfect enantioselectivity.
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by the TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex: A Significant Effect of <i>N</i>-Substituents of Chiral 1,2-Diamine Ligands on Enantioselectivity
  作者：Hirohito Ooka、Noriyoshi Arai、Keita Azuma、Nobuhito Kurono、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/jo801863q

  日期：2008.11.21

  mode of enantioface selection was interpreted by using transition state models based on the X-ray structure of the catalyst precursor. The chiral catalyst effected the hydrogenation of alkyl aryl ketones and arylglyoxal dialkyl acetals to afford the chiral alcohol in >99% ee in the best cases. Hydrogenation of racemic benzoin methyl ether with the chiral catalyst through dynamic kinetic resolution gave

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：
• Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 598, p. 70,83
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——