2-acetyl-5-methylbenzoic acid | 858842-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-acetylbenzoic acid；2-Acetyl-5-methylbenzoicacid
• CAS: 858842-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: GMGHEOQWYJENCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-methylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methoxy-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-自由基 5-exo/6-endo 环化烯基酰胺：容易获得异吲哚啉酮/异喹啉酮

  摘要：

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00317a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-甲基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以561 mg的产率得到2-acetyl-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Synthesis of dibenzocycloketones by acyl radical cyclization from aromatic carboxylic acids using methylene blue as a photocatalyst
  作者：Hongshuo Jiang、Guijie Mao、Hongfeng Wu、Qi An、Minghui Zuo、Weihao Guo、Chunzhao Xu、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/c9gc02380a

  日期：——

  intramolecular radical cyclization reaction via photoredox catalysis was developed for the synthesis of dibenzocycloketone derivatives using methylene blue as a photosensitizer. This strategy could be widely used to synthesize large heterocycles due to the unique reactivity of phosphoranyl radicals formed by a polar/SET crossover between an aromatic carboxylic acid and a phosphine radical cation. Attractive

  利用亚甲基蓝作为光敏剂，开发了一种通过光氧化还原催化有效的分子内自由基环化反应用于二苯并环酮衍生物的合成。由于由芳族羧酸和膦自由基阳离子之间的极性/ SET交叉形成的磷烷基自由基的独特反应性，该策略可广泛用于合成大杂环。该方法的吸引人的特征包括通过廉价且无金属的光催化剂产生酰基，其有效地经历了环化过程。
• Diverse privileged <i>N</i>-polycyclic skeletons accessed from a metal-free cascade cyclization reaction
  作者：Wenzhong Li、Yu Wang、Huijing Qi、Ran Shi、Jiazhu Li、Si Chen、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1039/d1ob01206a

  日期：——

  An exquisite metal-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with amines was developed, which provided a powerful method for the one-pot synthesis of diverse isoindoloisoquinoline and benzoindolizinoindole derivatives. This protocol avoided the use of metal catalysts, proceeded with high efficiency and had broad substrate scope. These resulting products could be transformed into tertiary

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。
• Synthesis of 3,3′‐Disubstituted Isobenzofuran‐1(3 <i>H</i> )‐Ones via Cs _0.5 H _2.5 PW ₁₂ O ₄₀ ‐Catalyzed Difunctionalization of Carbonyls
  作者：Yu‐Feng Liu、Gang‐Ming Cao、Lei Chen、Ke Li、Xiao‐Ling Lin、Xin‐Xin Xu、Zhang‐Gao Le、Guo‐Ping Yang

  DOI：10.1002/adsc.202200081

  日期：2022.4.12

  We reported a method for the synthesis of 3,3′-disubstituted isobenzofuran-1(3H)-ones via the carbonyl difunctionalization of 2-acylbenzoic acids. A range of nucleophiles was reacted with 2-acylbenzoic acids to furnish the functionalized isobenzofuran-1(3H)-ones with the factual yield range of 61–96%. The reaction uses Cs0.5H2.5PW12O40 as a catalyst and produces water as the sole by-product. Various

  我们报道了一种通过2-酰基苯甲酸的羰基双官能化合成 3,3'-二取代异苯并呋喃-1(3 H )-酮的方法。一系列亲核试剂与 2-酰基苯甲酸反应以提供功能化的异苯并呋喃-1(3 H )-酮，实际产率范围为 61-96%。该反应使用 Cs 0.5 H 2.5 PW 12 O 40作为催化剂并产生水作为唯一的副产物。各种官能团可以通过以下方式引入到 isobenzofuran-1(3 H ) -one 骨架C-P/C-N/C-O/C-C 键的形成，这将为合成潜在的生物活性分子提供机会。在初步实验的基础上，提出了一种合理的机制。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐ <scp>3‐Ylidenephthalides</scp> <i>via</i> <scp> H ₃ PMo ₁₂ O ₄₀ ‐Catalyzed </scp> Cyclization of <scp>2‐Acylbenzoic</scp> Acids with Benzylic Alcohols
  作者：Guoping Yang、Ke Li、Xiaoling Lin、Yijin Li、Chengxing Cui、Shixiong Li、Yuanyuan Cheng、Yufeng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100397

  日期：2021.11

  We report an exclusively tandem C—O and C—C bond forming beyond the esterification and cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with alcohols to regio- and stereoselective synthesis of the (Z)-3-ylidenephthalides. The reaction uses the nontoxic, inexpensive H3PMo12O40 as catalyst and produces water as the sole by-product, making the reaction environmentally benign and sustainable. Moreover, this

  我们报告了在 2-酰基苯甲酸与醇的酯化和环化反应以区域选择性和立体选择性合成 ( Z )-3-亚芳基苯酞之后形成的完全串联的 C-O 和 C-C 键。该反应使用无毒、廉价的 H 3 PMo 12 O 40作为催化剂，并产生水作为唯一的副产物，使该反应对环境无害且可持续。此外，该反应具有环境友好的反应条件，易于扩展，产品易于衍生为药物和生物活性化合物。机理研究和密度泛函理论计算表明，合适的酸催化剂是这种转化选择性的关键。