3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: GSTBFHPYOPODDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-fluoro-3-(E)-1-[3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]methylidene-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-（芳基氨基）-1-（3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶-1-基）丙-2-烯-1-酮的合成作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  合成了基于（Z）-3-（芳基氨基）-1-（3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶-1-基）丙-2-烯-1-酮骨架的新衍生物并对其进行了评价对一组癌细胞系的体外细胞毒性潜能，即A549（人类肺癌），HCT-116（人类结肠直肠癌），B16F10（鼠黑色素瘤癌症），BT-474（人类乳腺癌）和MDA- MB-231（人类三阴性乳腺癌）。其中，许多合成化合物对IC 50 <30 µM的受测试癌细胞系均显示出有希望的细胞毒性潜力。根据初步筛选结果，建立了化合物的构效关系（SAR）。在合成的化合物中，15i显示对HCT-116癌细胞具有潜在的抗增殖活性，IC 50值为1.21±0.14 µM。流式细胞仪分析显示化合物15i阻止了细胞周期的G0 / G1期。此外，增加的活性氧（ROS）生成，克隆形成测定，a啶橙染色，DAPI核染色，线粒体膜电位（ΔΨm）的测量以及膜联蛋白V-FITC测定表明，化合物15i通过细胞凋亡促进了细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127432

文献信息

• Selective C(8)–H Activation of Imidazopyridines Mediated by Cooperative Nickel–Aluminum Catalysis
  作者：Fu-Yu Tsai、Tiow-Gan Ong、Cheng-Yuan Liu、Ying-Ho Chen、Chih-Hao Chen、Ming-Shiuan Yu

  DOI：10.1055/s-0035-15661438

  日期：——

  This work is dedicated to the victims of the recent Tainan earthquake. Abstract A catalytic paradigm is described featuring a synergistic interaction between nickel, aluminum and different ligands to impart a rather remote C–H alkenylation of imidazo[1,5-a]pyridines at the C-8 position without the necessity of installing a directing group. The scope of the direct C–H activation reactions of various

  这项工作是针对最近台南地震的受害者。 抽象的 描述了一种催化范例，其特征在于镍，铝和不同配体之间具有协同相互作用，可在C-8位上使咪唑并[1,5- a ]吡啶具有相当远的CH链烯基化作用，而无需安装引导基团。使用不同的位阻炔烃确定各种5-芳基-和3-芳基偶氮吡啶的直接CH活化反应的范围。 描述了一种催化范例，其特征在于镍，铝和不同配体之间具有协同相互作用，可在C-8位上使咪唑并[1,5- a ]吡啶具有相当远的CH链烯基化作用，而无需安装引导基团。使用不同的位阻炔烃确定各种5-芳基-和3-芳基偶氮吡啶的直接CH活化反应的范围。
• Direct multiple C–H bond arylation reaction of heteroarenes catalyzed by cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b920794e

  日期：——

  A cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline ligand is found to catalyze direct C–H arylation reactions of heteroarenes with aryl iodides to give mono-, di-, or tri-arylated products selectively.

  一种带有1,10-菲咯啉配体的阳离子钯络合物被发现能够催化杂环芳烃与芳基碘化物的直接C–H芳香化反应，从而选择性地生成单芳基、双芳基或三芳基产物。
• Copper-Catalyzed CH Bond Direct Chalcogenation of Aromatic Compounds Leading to Diaryl Sulfides, Selenides, and Diselenides by Using Elemental Sulfur and Selenium as Chalcogen Sources Under Oxidative Conditions
  作者：Fumitoshi Shibahara、Takafumi Kanai、Eiji Yamaguchi、Akika Kamei、Takayuki Yamauchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/asia.201300882

  日期：2014.1

  oxidation conditions. The use of a polar solvent was crucial for the reaction, and DMSO (dimethyl sulfoxide) in particular stimulated the reaction. The reaction could be applied to common aromatic compounds, such as N‐methyl indole and dialkyl anilines. The reaction of indole proceeded at the nucleophilic C3 position rather than at the acidic C2 position. In addition, the reaction of dialkyl anilines

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。
• Synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine-benzimidazole hybrids as inhibitors of both tubulin polymerization and PI3K/Akt pathway
  作者：Ahmed Kamal、A. V. Subba Rao、V. Lakshma Nayak、N. V. Subba Reddy、Konderu Swapna、G. Ramakrishna、Mallika Alvala

  DOI：10.1039/c4ob01930j

  日期：——

  Imidazo[1,5-a]pyridine-benzimidazole hybrids are firstly reported herein to induce cytotoxicity by targeting microtubules.

  Imidazo[1,5-a]吡啶-苯并咪唑杂合物首次报道在靶向微管的作用下诱导细胞毒性。
• Direct Arylation of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines Through Ruthenium and Palladium Catalysis
  作者：Daniela Sustac Roman、Valentin Poiret、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1002/ejoc.201403268

  日期：2015.1

  The regioselective RuII-catalyzed direct ortho-arylation of C-3 aryl-substituted imidazo[1,5-a]azines with (hetero)aryl halides was investigated. The employment of RuII and PdII catalysts in the same flask resulted in two sequential and distinct C–H bond arylations, which allowed the rapid synthesis of highly conjugated compounds.

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。