5’-O-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethoxy)phosphino}-2’,3’-O-(1-nonyldecylidene)-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl]uridine | 1440632-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5’-O-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethoxy)phosphino}-2’,3’-O-(1-nonyldecylidene)-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl]uridine
• 英文别名: (((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dinonyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl) (2,4-dimethylpentan-3-yl) 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite；(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dinonyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)(2,4-dimethylpentan-3-yl) 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite；2-cyanoethyl [(3aR,4R,6R,6aR)-6-{2,4-dioxo-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}tetrahydro-2,2-dinonylfuro[3,4-d] [1,3]dioxol-4-yl]methyl Bis(1-methylethyl)phosphoramidoite
• CAS: 1440632-31-4；1440632-35-8
• 化学式: C₅₂H₈₉N₄O₇P
• 分子量: 913.275
• InChiKey: ZXPNUOVMKQULAD-ABCKNZDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.38
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  117.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十九烷酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.28h， 生成 5’-O-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethoxy)phosphino}-2’,3’-O-(1-nonyldecylidene)-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl]uridine
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷，尿苷和5-甲基尿苷核糖体的合成：寡核苷酸调脂的工具

  摘要：

  将三个嘧啶核苷尿苷（1），5-甲基尿苷（6）和2'-脱氧胸苷（11）转化为两亲核苷。通过引入具有不同碳链长度（即5至17）的对称缩酮部分，将化合物1和6进行了亲脂干燥。N（3）-法呢基化还进一步疏水化了两种缩酮衍生物2b和7a。2'-脱氧胸苷在N（3）上被十六烷基（=十六烷基）残基烷基化，或直接或在完全正交保护糖OH基后，由Mitsunobu进行烷基化与hexadecan-1-ol反应。随后，一些核苷酸被转化为其2-氰基乙基亚磷酰胺（5'或3'），其中之一被用于示例性合成脂寡核苷酸。这种脂寡核苷酸的序列是毕达哥拉斯法则的编码表现形式，它是用一个密钥表创建的，在该密钥表中，字母，0到9的数字以及最常用的数学符号分配给核糖核酸三元组遗传密码。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200573