ethyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S)-5-[1-(benzenesulfonyl)-1-nitroethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enoate | 394738-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S)-5-[1-(benzenesulfonyl)-1-nitroethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 394738-19-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 537.544
• InChiKey: RZEPUVSARBRRAT-HSTMRFDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S)-5-[1-(benzenesulfonyl)-1-nitroethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enoate 在 乙酸铵 、 lithium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 氰基磷酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (E)-3-{4-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-Dimethyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy]-3-hydroxy-phenyl}-2-methyl-N-((3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-trihydroxy-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰嘧啶G DNA损伤的合成，稳定性和构象。

  摘要：

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(4-methoxyphenylmethoxy)benzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 四氧化锇 、 (1S,2S)-chx(o-NHCO-C₆H₄-PPh₂)2 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S)-5-[1-(benzenesulfonyl)-1-nitroethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  甲酰嘧啶G DNA损伤的合成，稳定性和构象。

  摘要：

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l

文献信息

• 10.1002/1521-3773(20011001)40
  作者：Trost, Barry M.、Dirat, Olivier、Dudash Jr., Joseph、Hembre, Erik J.

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40

  日期：——
• Synthesis, Stability, and Conformation of the Formamidopyrimidine G DNA Lesion
  作者：Lars T. Burgdorf、Thomas Carell

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l

  日期：2002.1.4

  involved in mutagenesis and carcinogenesis. To date, the chemical information available about this main lesion is very limited. Herein, we describe a synthesis and a detailed characterization of the acetyl-protected monomer of the FapydGua lesion. Stability studies in DMSO and in water/acetonitrile show that the N-glycosidic bond, previously thought to be highly labile, is much more stable than anticipated

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此