6-(aminomethyl)-N²-methylpyridine-2-carboxamide | 944150-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(aminomethyl)-N²-methylpyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N-2-methyl-6-(aminomethyl)-2-pyridinecarboxamide；6-(aminomethyl)-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 944150-29-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• mdl: MFCD18261400
• 分子量: 165.195
• InChiKey: KBDFIVCMGSSVFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  351.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(aminomethyl)-N²-methylpyridine-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-2-methyl-6-[(ammonio[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]aminomethyl)amino]methyl-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate binding in polar solvents using pyridylguanidinium salts

  摘要：

  我们制备了一系列硫脲和胍衍生物，并研究了它们与羧基结合的能力。胍33具有两个额外的酰胺和一个吡啶基，被证明是最有效的羧基结合位点，能够在水性溶剂体系中结合醋酸盐（30% H2O-DMSO 中的 Kass = 480 M-1）。吡啶分子是获得强结合力的关键，将其与吡啶被苯环取代的类似化合物的结合特性进行比较，是焓熵补偿的一个显著实例。

  DOI：

  10.1039/b700988g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)picolinate 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到6-(aminomethyl)-N²-methylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate binding in polar solvents using pyridylguanidinium salts

  摘要：

  我们制备了一系列硫脲和胍衍生物，并研究了它们与羧基结合的能力。胍33具有两个额外的酰胺和一个吡啶基，被证明是最有效的羧基结合位点，能够在水性溶剂体系中结合醋酸盐（30% H2O-DMSO 中的 Kass = 480 M-1）。吡啶分子是获得强结合力的关键，将其与吡啶被苯环取代的类似化合物的结合特性进行比较，是焓熵补偿的一个显著实例。

  DOI：

  10.1039/b700988g

文献信息

• Interaction of Pd2+ complexes of 2,6-disubstituted pyridines with nucleoside 5′-monophosphates
  作者：Oleg Golubev、Tuomas Lönnberg、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.05.013

  日期：2014.10

  metal-ion-mediated recognition of nucleic acid bases, PdCl+ complexes of six 2,6-disubstituted pyridines, viz. pyridine-2,6-dicarboxamide, its N2,N6-dimethyl and N2,N6-diisopropyl derivatives, 6-carbamoylpyridine-2-carboxylic acid, 6-aminomethylpyridine-2-carboxamide and its N2-methyl derivative, were prepared and their interaction with nucleoside 5′-monophosphate (NMP) was studied by 1H NMR spectroscopy in D2O

  为了更多地了解金属离子介导的核酸碱基识别的基本原理，即六个6，2，6-二取代的吡啶的PdCl +配合物。吡啶-2，6-二甲酰胺，其N 2，N 6-二甲基和N 2，N 6-二异丙基衍生物，6-氨基甲酰基吡啶-2-羧酸，6-氨基甲基吡啶-2-甲酰胺及其N 2-甲基衍生物，制备了它们，并通过1 H NMR光谱在pH 7.2的D 2 O中研究了它们与核苷5'-单磷酸酯（NMP）的相互作用。核碱基内的结合位点基于Pd 2 +进行分配引起碱基部分质子共振化学位移的变化。通过比较络合和未络合的NMP的芳族和异头质子的强度，可以确定在不同浓度下参与单核或双核Pd 2 +络合物的NMP的摩尔分数。一些吡啶配合物在NMP之间显示出中等的区分度。
• Carboxylate binding in polar solvents using pyridylguanidinium salts
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Francesca Gaggini、Natarajan Srinivasan、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/b700988g

  日期：——

  A series of thiourea and guanidinium derivatives have been prepared and their ability to bind a carboxylate group has been investigated. Guanidinium 33, featuring two additional amides and a pyridine moiety, proved to be the most potent carboxylate binding site and was able to bind acetate in aqueous solvent systems (Kass = 480 M−1 in 30% H2O–DMSO). The pyridine moiety is critical to obtaining strong binding, and comparison with the binding properties of analogous compounds in which the pyridine is replaced by a benzene ring provides a striking example of enthalpy–entropy compensation.

  我们制备了一系列硫脲和胍衍生物，并研究了它们与羧基结合的能力。胍33具有两个额外的酰胺和一个吡啶基，被证明是最有效的羧基结合位点，能够在水性溶剂体系中结合醋酸盐（30% H2O-DMSO 中的 Kass = 480 M-1）。吡啶分子是获得强结合力的关键，将其与吡啶被苯环取代的类似化合物的结合特性进行比较，是焓熵补偿的一个显著实例。