2-[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-carboxamide-1,2,3-triazolo-5-yl]acetamide | 233684-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-carboxamide-1,2,3-triazolo-5-yl]acetamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-(2-amino-2-oxoethyl)-4-carbamoyltriazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 233684-92-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₉
• 分子量: 427.371
• InChiKey: DFUKHACZGOMENN-DSPGLSBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  694.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-carboxamide-1,2,3-triazolo-5-yl]acetamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-carbamoyl-5-(cyanomethyl)triazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Jeselnik, Marjan; Jaksa, Suzana; Kobe, Joze, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 1-2, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonylmethyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-carboxamide-1,2,3-triazolo-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jeselnik, Marjan; Jaksa, Suzana; Kobe, Joze, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 1-2, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides
  作者：Anton Štimac、Ivan Leban、JoŽe Kobe

  DOI：10.1055/s-1999-2755

  日期：1999.7