5-methyl-3-methylele-hex-4-en-2-ol | 851189-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-methylele-hex-4-en-2-ol
• 英文别名: 5-methyl-3-methylidenehex-4-en-2-ol
• CAS: 851189-99-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LJSYHZNUXSSHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-methylele-hex-4-en-2-ol 在 aluminum tri-bromide 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-(3aS,7aR)-1-(7a-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3a,7,7-trimethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的高度取代的二烯和亲二烯体的Diels-Alder混合反应合成高度取代的环己烯。

  摘要：

  [反应：参见文本]描述了一种高产率的方法，该方法通过使用混合的路易斯酸催化剂体系（AlBr（3）/ AlMe（3），通过受阻的甲硅烷氧基二烯和双亲二烯体的Diels-Alder反应，快速合成非常受阻的环己烯）。因此，即使两个配位体都在空间上受阻，受阻二烯4与各种取代的烯酮的反应也得到了预期的环加合物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/ol050361p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 (3-hydroxy-1-buten-2-yl)tributylstannane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以73.9%的产率得到5-methyl-3-methylele-hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的高度取代的二烯和亲二烯体的Diels-Alder混合反应合成高度取代的环己烯。

  摘要：

  [反应：参见文本]描述了一种高产率的方法，该方法通过使用混合的路易斯酸催化剂体系（AlBr（3）/ AlMe（3），通过受阻的甲硅烷氧基二烯和双亲二烯体的Diels-Alder反应，快速合成非常受阻的环己烯）。因此，即使两个配位体都在空间上受阻，受阻二烯4与各种取代的烯酮的反应也得到了预期的环加合物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/ol050361p

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Cyclohexenes via Mixed Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder Reactions of Highly Substituted Dienes and Dienophiles
  作者：Michael E. Jung、David Ho、Hiufung V. Chu

  DOI：10.1021/ol050361p

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A high-yielding method is described for the rapid synthesis of very hindered cyclohexenes by the Diels-Alder reaction of hindered silyloxy dienes and dienophiles using the mixed Lewis acid catalyst system (AlBr(3)/AlMe(3)). Thus, reaction of the hindered diene 4 with various substituted enones gave good yields of the expected cycloadducts even though both partners are quite sterically

  [反应：参见文本]描述了一种高产率的方法，该方法通过使用混合的路易斯酸催化剂体系（AlBr（3）/ AlMe（3），通过受阻的甲硅烷氧基二烯和双亲二烯体的Diels-Alder反应，快速合成非常受阻的环己烯）。因此，即使两个配位体都在空间上受阻，受阻二烯4与各种取代的烯酮的反应也得到了预期的环加合物的良好产率。