3-acetyl-5-methyl-coumarin | 116557-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-methyl-coumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-5-methyl-cumarin；3-Acetyl-5-methylchromen-2-one
• CAS: 116557-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: VIGVLKAULNHKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methyl-coumarin 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 3-(1-hydroxyimino-ethyl)-5-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Chuit; Bolsing, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 3-acetyl-5-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Chuit; Bolsing, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF3·OEt2 Catalyzed Cascade [4 + 2] Benzannulation of Vinyloxiranes with Coumarins to Construct Benzocoumarin Derivatives
  作者：Yafei Wang、Yujia Wang、Jiaxin Qu、Tongtong Yang、Yining Zhang、Chunhao Yuan、Hongchao Guo、Chang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00742

  日期：2024.7.5

  BF3·OEt2-catalyzed cascade cyclization reaction of vinyloxirane with coumarin is described, affording the benzocoumarin derivatives with moderate to excellent yields (72–92%). The reaction demonstrates exceptional substrate tolerance and has been extensively explored for its potential in drug development, including scale-up experiments, functional group transformations, and screening of the products for anticancer

  描述了 BF 3 ·OEt 2催化的乙烯基环氧乙烷与香豆素的级联环化反应，以中等至优异的收率 (72–92%) 提供苯并香豆素衍生物。该反应表现出卓越的底物耐受性，并因其在药物开发中的潜力而得到广泛探索，包括放大实验、官能团转化和产品抗癌活性筛选。此外，反应机制已通过中间捕获和控制实验得到严格验证。此外，该反应代表了不常见的非金属催化的乙烯基环氧乙烷分子间环化。
• P(RNCH₂CH₂)₃N: AN EFFICIENT PROMOTER FOR THE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED COUMARINS
  作者：Philip Kisanga、Xiangshu Fei、John Verkade

  DOI：10.1081/scc-120003602

  日期：2002.1

  The title compounds wherein R = Me or i-Pr function as efficient promoters for the formation of coumarins in good to excellent yields (80-95%) from salicylaldehydes and di-activated methylene compounds of the type R'CH2CO2Et (R'= CO2Et, COMe, CN). Although the yields are not generally superior to those reported in the literature, our methodology is more convenient in that milder conditions and shorter reaction times are facilitated by the use of the aforementioned commercially available catalysts.