4-azido-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 52749-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-azido-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-azido-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone；4-azido-2,4,6-tri-t-butylcyclohexa-2,5-dienone；2,4,6-Tri-tert.-butyl-4-azido-2,5-cyclohexadien-1-on；4-azido-2,4,6-tritert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 52749-93-6
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O
• 分子量: 303.448
• InChiKey: AUTBJVIOENOLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one 生成 2,4,6-三叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  FUKATA, GOUKI;SAKAMOTO, NAOYA;TASHIRO, MASASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 2841-2848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 吡啶 、 sodium azide 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-azido-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳氧基离子的反应性和选择性

  摘要：

  芳氧离子在水中的反应性和选择性。 乙腈–水描述了混合物。通过亲电合成了用作底物的4-溴-2,4,6-三烷基环六-2,5-二烯酮溴化收率分别为60％（3 R = Me）和52％（7 R = Bu t）。在溶剂分解条件下3和7分别通过各自的芳基氧鎓分解干净阳离子到4-羟基-2,4,6-三烷基环己-2,5-二烯酮4和12。由于极性溶剂如果增加，则观察到的反应速率增加了36（3）和56（7）倍。了详细的研究，得到的Grunwald-温斯腾 米小号的0.56（值3）和0.63（7）。除此之外溴化钠导致常见的离子速率降低，α  = 22.1（3）和α  = 33.3（7）。竞争性叠氮化物捕集得到k az  ：  k MeOH  = 3610和k MeOH  ：  k H 2 O  = 0.755，而阳离子 11英寸水估计为0.55 µs。受阻酒类 （丙-2-醇， 环己醇）不要捕获芳氧基离子，而是捕获 减少

  DOI：

  10.1039/b009968f

文献信息

• Cyclodienones. Part 6. Preparation of 4-azido-2,4,6-tri-t-butyl-cyclohexa-2,5-dienone and its thermal, photo-, and acid-catalyzed decomposition
  作者：Gouki Fukata、Naoya Sakamoto、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/p19820002841

  日期：——

  When the thermolysis was carried out with very low reagent concentrations, 5-cyano-2,4-di-t-butylcyclopenta-2,4-dienone (23), in addition to the phenol (17), was obtained. The compound (23) was also obtained by thermolysis of (3) in boiling acetic anhydride and in boiling toluene containing acetic anhydride. The reaction pathway for the formation of compounds (17), (22), and (23) on thermolysis of the

  由4-溴-2,4,6-三叔丁基环己-2,5-二烯酮（1）制备4-叠氮基-2,4,6-三叔丁基环己-2,5-二烯酮（3） ）和叠氮化钠的描述。用浓硫酸处理（3）得到2,6-二叔丁基对苯醌（7），产率为75％，而在–10°C的氯仿溶液中反应，则得到三叔丁基ze嗪酮（ 5）和3，5-二叔丁基-邻苯醌（8）。将（3）在苯中光解，得到2,4-二叔丁基环戊-2,4-二烯酮（11），将其分离为二聚体（12）。（3）在沸腾的甲苯中热解得到6-氨基-2,4-二叔丁基苯酚（17），2,4,6,8-四叔丁基-1 H-苯恶嗪-1-酮（21 ）和2-氰基9,9a-二氢-3,5,7,9a-四叔丁基环戊[[ b ] [1,4]苯并嗪-1（3a H）（一）（22）的产率分别为15,15和48％。当以非常低的试剂浓度进行热解时，除了苯酚（17）之外，还获得了5-氰基-2,4-二叔丁基环戊-2,4-二烯酮（23）。化合物（2
• Cyclodienones. Part 8. Hydrolysis of 5-oxo-2,4-di-t-butylcyclopenta-1,3-dienecarbonitrile
  作者：Masashi Tashiro、Naoya Sakamoto、Gouki Fukata

  DOI：10.1039/p19820000243

  日期：——

  The acid-catalysed hydrolysis of 5-oxo-2,4-di-t-butylcyclopenta-1,3-dienecarbonitrile (2) gave the novel products 3,3a,6,6a-tetrahydro-3,3,3a-trimethyl-5-t-butyl-1H-cyclopenta[c]furan-1,6-dione (5), 4,5-dimethyl-7-t-butylbicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione (6), and 2-carbamoyl-5-isopropylidene-3-methylcyclopent-2-enone (7), but not the expected carboxylic acid (3). Treatment of compound (5) with

  酸催化的5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈（2）的水解反应得到新产物3,3a，6,6a-四氢-3,3,3a-三甲基- 5-叔丁基-1 H-环戊基[ c ]呋喃-1,6-二酮（5），4,5-二甲基-7-叔丁基双环[3.3.0] octa-3,6-diene-2， 8-二酮（6）和2-氨基甲酰基-5-异亚丙基-3-甲基环戊-2-烯酮（7），但不是预期的羧酸（3）。用10％NaOH处理化合物（5），然后用10％HCl酸化，以88％的收率得到意外的2-甲基-5-氧代-4-叔丁基环戊-1-烯羧酸（8），热解，分别以51和36％的产率得到3-甲基-5-叔丁基环戊-2-烯酮（9）和4-甲基-2-叔丁基环戊-3-烯酮（10）。
• Fukata, Gouki; Sakamoto, Naoya; Tashiro, Masashi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1259 - 1264
  作者：Fukata, Gouki、Sakamoto, Naoya、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• FUKATA GOUKI; SAKAMOTO NAOYA; TASHIRO MASASHI, HETEROCYCLES, 1980, 14, NO 9, 1259-1264
  作者：FUKATA GOUKI、 SAKAMOTO NAOYA、 TASHIRO MASASHI

  DOI：——

  日期：——