四氢-2-氧代-4-苯基-3-呋喃甲腈 | 34971-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 四氢-2-氧代-4-苯基-3-呋喃甲腈
• 英文名称: tetrahydro-2-oxo-4-phenyl-3-furancarbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-carbonitrile；2-oxo-4-phenyloxolane-3-carbonitrile
• CAS: 34971-28-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: KVGWZGSKCNTOHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-氧代-4-苯基-3-呋喃甲腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-4-phenyl-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺与胺的反应合成3-二氨基亚甲基-2（3 H ）-呋喃酮

  摘要：

   2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺在乙酸存在下于吡啶中或在乙酸铵的影响下与吗啉反应生成相应的3-二氨基亚甲基-4,5-二氢-2（3 H  ）-呋喃酮; 没有分离出4，5-二氢-2-吗啉代-3-呋喃甲酰胺。前者之一与苄基胺反应生成（ E  ）-和（ Z  ）-3-（氨基-（苄基氨基）-亚甲基）-4,5-二氢-4-苯基-2（3 H  ）-呋喃酮和2-苄氨基-4,5-二氢-4-苯基-3-呋喃甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s007060200036
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到四氢-2-氧代-4-苯基-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺与胺的反应合成3-二氨基亚甲基-2（3 H ）-呋喃酮

  摘要：

   2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺在乙酸存在下于吡啶中或在乙酸铵的影响下与吗啉反应生成相应的3-二氨基亚甲基-4,5-二氢-2（3 H  ）-呋喃酮; 没有分离出4，5-二氢-2-吗啉代-3-呋喃甲酰胺。前者之一与苄基胺反应生成（ E  ）-和（ Z  ）-3-（氨基-（苄基氨基）-亚甲基）-4,5-二氢-4-苯基-2（3 H  ）-呋喃酮和2-苄氨基-4,5-二氢-4-苯基-3-呋喃甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s007060200036

文献信息

• Controllable one-pot synthesis for scaffold diversity <i>via</i> visible-light photoredox-catalyzed Giese reaction and further transformation
  作者：Su Been Nam、Nilufa Khatun、Young Woo Kang、Boyoung Y. Park、Sang Kook Woo

  DOI：10.1039/c9cc08781h

  日期：——

  This study presents a controllable one-pot synthesis for constructing valuable scaffolds (alcohols, 2,3-dihydrofurans, α-cyano-γ-butyrolactones, and γ-butyrolactones) via a visible-light photoredox-catalyzed Giese reaction and further transformation. This one-pot reaction can selectively synthesize the desired scaffold in excellent yields with good functional group tolerance. To further highlight the

  这项研究提出了一种可控的一锅合成方法，该方法可通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步的转化来构建有价值的支架（醇，2,3-二氢呋喃，α-氰基-γ-丁内酯和γ-丁内酯）。该一锅法反应可以以良好的产率和良好的官能团耐受性选择性地合成所需的支架。为了进一步强调这种可控的一锅法反应的广泛适用性，我们建立了具有短反应时间的流动反应条件，以用于每个支架的放大，并证明了2,3-二氢呋喃和α-氰基-γ-的进一步转化丁内酯实现支架的多样性，可用于药物发现。
• Hashem, A. I.; Shaban, M. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 807 - 808
  作者：Hashem, A. I.、Shaban, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Jakobiec, Dissertationes Pharmaceuticae et Pharmacologicae, 1971, vol. 23, p. 401,404, 405
  作者：Jakobiec

  DOI：——

  日期：——
• A Further Study of the Course of Ring-opening of Unsymmetrical Epoxides with Nucleophilic Reagents
  作者：George D. Zuidema、Paul L. Cook、Gerrit Van Zyl

  DOI：10.1021/ja01098a013

  日期：1953.1
• Mechanistic Studies in Organic Photochemistry. VI. Photodecarboxylation of Benzyl Esters
  作者：Richard S. Givens、W. Frederick. Oettle

  DOI：10.1021/jo00799a600

  日期：1972.7.29