5-(trimethylsilyl)-4-pentan-1-al | 227322-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)-4-pentan-1-al
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)pentanal；5-trimethylsilylpentanal
• CAS: 227322-04-5
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: REHRXSDHNQRMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-4-pentan-1-al 在 三乙基硼 、 二氢吡啶 、 氧气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cyclization of α-Cyano α-Alkynyl Aryl Ketones Induced by tert-Butyl Hydroperoxide and Tetrabutylammonium Iodide

  摘要：

  The radical cascade protocol of the alpha-cyano alpha-TMS/aryl-capped alkynyl aryl ketones promoted by tert-butyl hydroperoxide under catalysis with tetrabutylammonium iodide in refluxing benzene has been developed, leading to the construction of a variety of highly functionalized [6,6,5] tricyclic frameworks in an efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol3028972
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 六甲基二硅烷 在 zirconium oxide-supported gold nanoparticles 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到5-(trimethylsilyl)-4-pentan-1-al
  参考文献：
  名称：

  在金纳米粒子和两性氧化锆的配合下，通过未活化的 C(sp3)-O 键均裂实现多种烷基-甲硅烷基交叉偶联

  摘要：

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12311

文献信息

• Thermal, Catalytic Conversion of Alkanes to Linear Aldehydes and Linear Amines
  作者：Xinxin Tang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01526

  日期：2018.3.21

  constituents of petroleum, are attractive feedstocks for producing value-added chemicals. Linear aldehydes and amines are two of the most important building blocks in the chemical industry. To date, there have been no effective methods for directly converting n-alkanes to linear aldehydes and linear amines. Here, we report a molecular dual-catalyst system for production of linear aldehydes via regioselective

  烷烃是石油的主要成分，是生产增值化学品的有吸引力的原料。线性醛和胺是化学工业中最重要的两种结构单元。迄今为止，还没有将正烷烃直接转化为直链醛和直链胺的有效方法。在这里，我们报告了一种通过正构烷烃的区域选择性羰基化生产线性醛的分子双催化剂系统。该系统由使用叔丁基乙烯或乙烯作为氢受体的用于烷烃转移-脱氢的钳状铱催化剂与用于烯烃异构化-加氢甲酰化与合成气的铑催化剂依次工作组成。该系统对线性醛表现出高区域选择性，并在使用乙烯作为受体时提供高催化周转数。此外，还描述了轻质烷烃、正戊烷和正己烷通过 Ir/Fe 催化的烷烃甲硅烷基化和 Ir/Rh 催化的烷烃羰基化的序列直接转化为甲硅烷氧基封端的烷基醛。最后，Ir/Rh 双催化剂策略已成功应用于区域选择性烷烃氨甲基化以形成线性烷基胺。
• Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann、Istvan Markó、Yong Qin、Karen L. LeBoulluec、Deborah A. Frasier、Feng Xu、Tshilundu Mulamba、Carol L. Ensinger、Linda S. Borman、Anne E. Huot、Christopher Exon、Fred T. Bizzarro、Julia B. Cheung、Susan L. Bane

  DOI：10.1039/b209990j

  日期：——

  Sixty-two congeners of vinblastine (VLB), primarily with modifications of the piperidine ring in the carbomethoxycleavamine moiety of the binary alkaloid, were synthesized and evaluated for cytotoxicity against murine L1210 leukemia and RCC-2 rat colon cancer cells, and for their ability to inhibit polymerization of microtubular protein at <10−6 M, and for induction of spiralization of microtubular protein, and for microtubular disassembly at 10−4 M concentrations. An ID50 range of >107 M concentrations was found for L1210 inhibition by these compounds, with the most active 1000× as potent as vinblastine.

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。