1-acetyl-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methylindoline | 835889-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methylindoline
• 英文别名: 1-[4-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 835889-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PERRJRJYUAVDBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methylindoline 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Phosphoric acid 2-(4-{4-[2-(1-acetyl-5-methyl-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indol-4-yloxy)-ethoxy]-benzoyl}-phenoxy)-ethyl ester di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-acetyl-5-methylindoline 在 sodium hydroxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-acetyl-4-(2-hydroxyethoxy)-5-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  天线敏感的1-酰基-7-硝基二氢吲哚的优化合成和光化学

  摘要：

  二苯甲酮天线致敏的1-酰基-7-硝基二氢吲哚比非敏化类似物在水溶液中的光化学裂解程度显着提高，并释放出衍生自其1-酰基的羧酸盐。本工作研究了二苯甲酮敏化剂和硝基吲哚之间接头中的长度和官能团效应，并同时建立了一种比先前所述的更有效的合成有效结合物的途径。一个偶然的发现是，TBDMS醚在claycop介导的硝化过程中是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.094