6-iodo-9-octyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1407790-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-9-octyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Iodo-9-octylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1407790-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₄INO
• 分子量: 433.332
• InChiKey: HPCJMLOPCOFETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-9-octyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-octyl-3-((E)-2-(9-octyl-9H-carbazol-6-yl)vinyl)-6-vinyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  轴向咔唑基乙烯基 萘二甲酰亚胺官能化的磷（v）卟啉的合成及其光物理性质†

  摘要：

  我们已经合成了新的DAD型磷（V）卟啉衍生物1和2，它们被轴向的咔唑基乙烯基萘二甲酰亚胺单元官能化。所获得的磷（V）卟啉的吸收带在250–640 nm范围内，具有高摩尔吸收系数，意味着很强的光收集能力。值得注意的是，发现具有[ITO / PEDOT：PSS /有机活性膜/ LiF / Al]的构型的基于磷（V）卟啉的器件具有入射光子-电流转换效率（IPCE）响应。 。基于化合物2的设备的最大IPCE值达到2.76％，远高于化合物1的0.20％。原因可能是由于化合物2中轴向单元的扩大共轭作用导致的低氧化电位和强大的集光能力。因此，我们推论在带有轴向共轭给体单元的磷（V）卟啉中发生了光诱导的电子转移，这使其成为可用于太阳能电池的光伏材料的良好候选者。

  DOI：

  10.1039/c2ob26478a
• 作为产物：
  描述：

  9-正辛基咔唑 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-iodo-9-octyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  轴向咔唑基乙烯基 萘二甲酰亚胺官能化的磷（v）卟啉的合成及其光物理性质†

  摘要：

  我们已经合成了新的DAD型磷（V）卟啉衍生物1和2，它们被轴向的咔唑基乙烯基萘二甲酰亚胺单元官能化。所获得的磷（V）卟啉的吸收带在250–640 nm范围内，具有高摩尔吸收系数，意味着很强的光收集能力。值得注意的是，发现具有[ITO / PEDOT：PSS /有机活性膜/ LiF / Al]的构型的基于磷（V）卟啉的器件具有入射光子-电流转换效率（IPCE）响应。 。基于化合物2的设备的最大IPCE值达到2.76％，远高于化合物1的0.20％。原因可能是由于化合物2中轴向单元的扩大共轭作用导致的低氧化电位和强大的集光能力。因此，我们推论在带有轴向共轭给体单元的磷（V）卟啉中发生了光诱导的电子转移，这使其成为可用于太阳能电池的光伏材料的良好候选者。

  DOI：

  10.1039/c2ob26478a

文献信息

• Pyrene functionalized triphenylamine-based dyes: synthesis, photophysical properties and applications in OLEDs
  作者：Yong Zhan、Jiang Peng、Kaiqi Ye、Pengchong Xue、Ran Lu

  DOI：10.1039/c3ob41185k

  日期：——

  Pyrene functionalized triphenylamine-based dyes TP, TCP and TCCP were synthesized via alternate Heck and Wittig reactions. It was found that they could emit strong green light with high fluorescence yields because the formation of the excimer from a pyrene unit was suppressed completely. Moreover, the non-doped organic light-emitting diodes using TP, TCP and TCCP as the emitters as well as the hole-transporting materials were fabricated, and gave green electroluminescence. Notably, the device based on TP exhibited good performance with a low turn-on voltage of 2.80 V, a high maximum luminance of 29 880 cd m−2 at 9.5 V, a high current efficiency of 3.34 cd A−1, and a high power efficiency of 2.67 lm w−1. It suggested that pyrene functionalized triphenylamine derivatives may have applications in non-doped OLEDs.

  功能化的芘三苯胺基染料TP、TCP和TCCP通过交替的Heck反应和Wittig反应合成。研究发现，由于芘单元形成的激基态（excimer）被完全抑制，这些染料能够发出强烈的绿色光并具有高荧光产率。此外，使用TP、TCP和TCCP作为发光体和孔传输材料的无掺杂有机发光二极管被制造出来，并产生了绿色电致发光。值得注意的是，基于TP的器件展现出良好的性能，具有低的开启电压2.80 V，在9.5 V时的高最大亮度为29,880 cd m−2，高电流效率为3.34 cd A−1，高功率效率为2.67 lm w−1。这表明功能化的芘三苯胺衍生物在无掺杂OLED中可能具有应用前景。
• Molecular engineering of pyrene carbazole dyes with a single bond and double bond as the mode of linkage
  作者：Divya Unny、Ganapathi Rao Kandregula、Jagadeeswari Sivanadanam、Kothandaraman Ramanujam

  DOI：10.1039/d0nj03228j

  日期：——

  dyes, which resulted in a high VOC. Despite having a rigid single bond, the charge transfer of the PC1 dye is found to be poor, which affected the photovoltaic performance. The dihedral angle measured at each joint of the optimized dye indicated that PC2 exhibits excellent intramolecular charge transfer due to the near planarity in the structure. Besides, the high electron lifetime in the excited state

  咔唑和pyr都是富电子的芳族体系，在DSSC技术领域中用于推挽式染料体系结构时，有望成为潜在的供体。在此，合成了两种带有单键（PC1）和双键（PC2）接头以及氰基丙烯酸作为受体的新型pyr-咔唑染料。在CDCA存在下，具有双键间隔基（PC2）的染料在11.59 mA cm -2的短路电流，开路电势（V OC）下实现了6.30％的提高的功率转换效率。）为0.80 V，在标准全球AM 1.5G太阳能条件下的填充系数为0.68。循环伏安法和密度泛函理论研究表明，两个供体的结合改善了染料的氧化容易性，从而导致了较高的V OC。尽管具有刚性单键，但发现PC1染料的电荷转移很差，这影响了光伏性能。在优化染料的每个接头处测得的二面角表明，由于结构中的近平面性，PC2表现出出色的分子内电荷转移。此外，PC2在激发态下的高电子寿命使其成为所研究的三种染料中性能最好的。
• Impact of strength and size of donors on the optoelectronic properties of D–π–A sensitizers
  作者：J. Sivanadanam、P. Ganesan、Peng Gao、Md. K. Nazeeruddin、Alexei Emeline、Detlef Bahnemann、R. Rajalingam

  DOI：10.1039/c6ra01185c

  日期：——

  measurements signify the importance of a bulky donor fragment in determining the open circuit potential of the dyes. Sensitizers with hexyloxy substituted phenyl amine as the donor group shows a JSC of 6.84 mA cm−2 with PCE of 3.33%. The overall investigation provides vital information about the influence of donor groups on the optoelectronic properties of the sensitizers for its photovoltaic applications

  一系列基于咔唑的敏化剂，既可以具有基于苯基的供体（TBC，TMC，OMC，PC，TBR，TMR，OMR和PR），也可以基于基于芳胺的供体（OMNC，CNC和HNC），也可以不具有供体基团（CC）已合成）以了解供体部分的强度对光学，电化学和光伏性质的影响。引入并评估了两个不同的受体部分，例如氰基丙烯酸和若丹丹乙酸。苯基上的不同取代基对敏化剂的光收集能力有重要影响。在苯基供体中，苯甲醚基咔唑（OMC）的短路电流（J SC）最高，为4.96 mA cm -2总功率转换效率（PCE）为2.69％。在具有基于芳胺的给体的敏化剂的情况下，给体基团的增加的蓬松度导致开路电势的增加。瞬态光电流和光电压测量表明，在确定染料的开路电势时，大体积供体片段的重要性。以己氧基取代的苯胺作为供体的敏化剂显示J SC为6.84 mA cm -2，PCE为3.33％。总体研究提供了有关供体基团对其光电应用中敏化剂的光电性能的影响的重要信息。
• Branched benzothiadiazole-cored oligomers with terminal carbazoles: Synthesis and fluorescence probing nitroaromatics
  作者：Jiang Peng、Kaiqi Ye、Jingbo Sun、Yong Zhan、Junhui Jia、Pengchong Xue、Gonghe Zhang、Zhenqi Zhang、Ran Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.009

  日期：2015.5

  New branched benzothiadiazole-cored conjugated oligomers with terminal carbazoles 1 and 2 have been synthesized. It was found that no obvious shifts of the maximal absorption bands for 1 and 2 were detected in the films compared with those in solutions, indicating weak pi-pi stacking occurred in the solid states on account of site isolation effect of the branched architectures. Hence, the synthesized oligomers could emit strong red light in the films. Notably, the emission of the films based on 1 and 2 could be quenched obviously upon exposed to gaseous TNT and DNT. The fluorescence quenching efficiency of the oligomer 2-based film reached 91% when exposed to the saturated vapor of DNT for 3 min at 55 degrees C. The linear Stern-Volmer plot and the decrease of the fluorescence lifetime of 2 induced by DNT suggested the fluorescence sensing mechanism was due to the photo-induced electron transfer. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.