(E)-ethyl 3-(2-(methylamino)phenyl)acrylate | 66365-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(methylamino)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(methylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 66365-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QABGUXHWRIJXFG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(methylamino)phenyl)acrylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物作为无痕氧化导向基团：温和的铑（III）催化的C ？H烯烃合成叔烷基苯胺

  摘要：

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201307174
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium acetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(methylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的N-N键作为内部氧化剂的无痕CH功能化

  摘要：

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201602936

文献信息

• A Versatile, Traceless C–H Activation-Based Approach for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00949

  日期：2016.5.20

  A versatile, traceless C–H activation-based approach for the synthesis of diversified heterocycles is reported. Rh(III)-catalyzed, N-amino-directed C–H alkenylation generates either olefination products or indoles (in situ annulation) in an atom- and step-economic manner at room temperature. The remarkable reactivity endowed by this directing group enables scale-up of the reaction to a 10 g scale at

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。
• GASSMAN P. G.; PARTON R. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 20, 694-695
  作者：GASSMAN P. G.、 PARTON R. L.

  DOI：——

  日期：——