1-甲氧基咔唑-3-羧酸 | 3889-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基咔唑-3-羧酸
• 英文名称: 1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methoxycarbazole-3-carboxylic acid；mukoeic acid；1-methoxy-carbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 3889-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: VZOALRHIINZPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基咔唑-3-羧酸 、 天然橡胶 在 palladium(II) sulfate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到6-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-甲氧基咔唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149

文献信息

• Total synthesis of diverse oxygenated carbazoles by modified aromatization using molecular iodine
  作者：Vivek T. Humne、Mahavir S. Naykode、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.002

  日期：2016.2

  A convenient route has been developed for mono and dioxygenated carbazole alkaloids from 1-oxotetrahydrocarbazoles. The key step of the synthetic route is the aromatic process of 1-oxotetrahydrocarbazoles using molecular iodine. To our knowledge, this is the first report to manifest a direct synthesis of clausine E, mukonine, mukoeic acid and mukoline, from readily available ester-containing building

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。
• Transition metal-diene complexes in organic synthesis - 16.1
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81809-3

  日期：1993.1

  Using a methodology of consecutive iron-induced CC and CN bond formation we describe the total synthesis of murrayafoline A, murrayaquinone A, koenoline, murrayanine, mukoeic acid, and mukonine.

  使用连续的铁诱导的CC和CN键形成的方法，我们描述了murrayafoline A，murrayaquinone A，koenoline，murrayanine，mukoeic acid和mukonine的总合成。
• Total synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bharath kumar goud Bhatthula、Janardhan reddy Kanchani、Veera reddy Arava、M.C.S. Subha

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.003

  日期：2019.2

  Suzuki-Miyaura cross coupling, followed by triphenylphosphine mediated Cadogan reductive cyclization sequence provided efficient access to a series of carbazole alkaloids. In the present work, this approach was applied to the total synthesis of mukonine, clauszoline K, koenoline, murrayanine, murrayafoline A, mukoeic acid, glycoborine, glycozolicine, mukolidine, mukoline, glycozoline, 3-methoxy-9H-

  Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后是三苯基膦介导的Cadogan还原环化序列，提供了对一系列咔唑生物碱的有效利用。 在目前的工作中，该方法已应用于总的合成，其中包括穆科宁，clauszoline K，koenoline，murrayanine，murrayafoline A，mukoeic acid，glycorborine，glycolzolicine，mukolidine，mukoline，glycozoline，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸甲酯，（3-甲氧基-9 H-咔唑-1-基）-甲醇，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-甲醛，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸，2 -甲基-9 H-咔唑和非甾体抗炎药（NSAID）卡洛芬及其衍生物。
• A new two step route to 1-hydroxy-9H-3-carbazolecarboxylic acid derivatives from 3-formylindole. Application to the synthesis of mukonine
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10366-0

  日期：1998.2

  Carbazole alkaloid mukonine 6b was prepared from 3-formylindole in three steps (32% overall yield). The key step was the base-promoted cyclization of a mixed anhydride of mono ester mono acid 5 (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Benzoic and Acrylic Acids with 1,3-Dienes via C-H Bond Activation: Efficient Access to 3,4-Dihydroisocoumarin and 5,6-Dihydrocoumalins
  作者：Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800149

  日期：2018.8

  cycloaddition of benzoic and acrylic acids with 1,3‐dienes including the stock chemicals 1,3‐butadiene and isoprene leading to synthetically useful 3,4‐dihydroisocoumarins and 5,6‐dihydrocoumalins. Stepwise C—H bond cleavage and annulation are likely involved in the reaction pathway. The synthetic potential of the methodology was demonstrated by two short derivatizations and total synthesis of natural product

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。