6-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4(2H)-one
• 英文别名: clausamine B；6-methoxy-2-prop-1-en-2-yl-2,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]carbazol-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: JUASZGNNULZOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4(2H)-one 在 三溴化硼 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 clausamine A 、 clausamine A
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium(II) sulfate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 6-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[3,4-c]carbazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Benzoic and Acrylic Acids with 1,3-Dienes via C-H Bond Activation: Efficient Access to 3,4-Dihydroisocoumarin and 5,6-Dihydrocoumalins
  作者：Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800149

  日期：2018.8

  cycloaddition of benzoic and acrylic acids with 1,3‐dienes including the stock chemicals 1,3‐butadiene and isoprene leading to synthetically useful 3,4‐dihydroisocoumarins and 5,6‐dihydrocoumalins. Stepwise C—H bond cleavage and annulation are likely involved in the reaction pathway. The synthetic potential of the methodology was demonstrated by two short derivatizations and total synthesis of natural product

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。
• Total Syntheses of Clausamines A−C and Clausevatine D
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol703085f

  日期：2008.3.1

  The first total syntheses of clausamines A-C and clausevatine D are reported. The key step involves a Diels-Alder reaction between an imine quinone and cyclic diene, allowing for the subsequent construction of the carbazole core in a regiospecific manner. Stereochemistry of the natural products is also discussed.

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。