螺[4.5]癸-2-烯-4-酮 | 70640-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
• 英文名称: spiro[4.5]dec-2-en-1-one
• 英文别名: Spiro<4,5>dec-2-en-1-on；Spiro[4,5]dec-2-en-1-on；spiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 70640-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: AKLGGVUBCFFSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[4.5]癸-2-烯-4-酮 、 苄胺 以 正戊烷 为溶剂， 以63 %的产率得到N-benzyl-2-(spiro[2.5]octan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5,5-二烷基环戊-2-烯酮的光化学缩环和伯胺原位捕获

  摘要：

  如果在 5,5-位被取代，环戊-2-烯酮会顺利地光化学重排为乙烯酮。由于 C5 碳原子从羰基碳原子 (C1) 到碳原子 C3 的 1,3 位移，会伴随形成环丙烷。在这项研究中，环丙基取代的乙烯酮中间体被伯胺原位捕获，从而有效地生成 2,2-二取代的环丙烷乙酸酰胺（24 个实例，产率为 49-95%）。该反应的一个显着特征是光化学重排可以从第一激发单线态 (S 1 ) 或各自的三线态 (T 1). 根据实验结果（三重态猝灭、敏化），XMS-CASPT2 计算支持在单重态和三重态超表面上存在对中间乙烯酮的有效反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01156
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷羰基氯化物 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 600.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮热环化成2-环戊烯† ‡

  摘要：

  α-炔烃的热环化成2-环戊烯酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620324

文献信息

• Cyclopentenones by internal acylation of vinylsilanes. Rapid construction of trichothecane-type carbon frameworks
  作者：Eiichi Nakamura、Kentaro Fukuzaki、Isao Kuwajima

  DOI：10.1039/c39830000499

  日期：——

  The internal acylation of vinylsilanes has made available new syntheses of cyclopentenones and efficient routes to the intermediates for trichothecane synthesis.

  乙烯基硅烷的内部酰化已为环戊烯酮提供了新的合成方法，并为三氯噻吩合成的中间体提供了有效的途径。
• Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis
  作者：Miwako Mori、Naohiro Isono、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00063a012

  日期：1993.5

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.
• Intramolecular acylation of -sulfinyl carbanion: A new general route to 5-substituted Δ2 cyclopentenones
  作者：Manat Pohmakotr、Pranee Phinyocheep

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80224-0

  日期：1984.1
• Srikrishna; Kumar, P. Praveen, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 521 - 526
  作者：Srikrishna、Kumar, P. Praveen

  DOI：——

  日期：——
• PASHLYAN A. A.; VOSKANYAN M. G.; SARGSYAN M. S.; PANOSYAN G. A.; BADANYAN+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 8, 649-654
  作者：PASHLYAN A. A.、 VOSKANYAN M. G.、 SARGSYAN M. S.、 PANOSYAN G. A.、 BADANYAN+

  DOI：——

  日期：——