1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-amine
• 英文别名: Dibenz[a,c]cycloheptan-7-amine, 1,2,3-trimethoxy-；13,14,15-trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaen-8-amine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: MIYSQPSUTIDBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-amine 、 乙酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到N-((11aR)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从单一的共同中间体在 C 环上以多样性为导向合成别秋水仙素与氟和/或氧取代基

  摘要：

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501624
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t

文献信息

• Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol061413t

  日期：2006.8.1

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).
• Diversity Oriented Synthesis of Allocolchicinoids with Fluoro and/or Oxygen Substituent(s) on the C-Ring from a Single Common Intermediate
  作者：Keita Takubo、Kazunori Furutsu、Takafumi Ide、Hiroyuki Nemoto、Yuko Ueda、Kazutake Tsujikawa、Takashi Ikawa、Takehiko Yoshimitsu、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.201501624

  日期：2016.3

  Allocolchicinoids, with a distinct polyoxygenated dibenzocycloheptane skeleton, attract much attention as potential candidate anticancer drugs. In this study, eight C-ring fluorinated analogues of allocolchicinoids, seven C-ring oxygen-substituted analogues, and known compounds N-acetylcolchinol and NSC 51046 were synthesized as racemates from a single common intermediate by using either the deoxy

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。