13-trideutero-β-ionone | 77265-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-trideutero-β-ionone
• 英文别名: [5-CD3]-β-ionone
• CAS: 77265-41-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 195.277
• InChiKey: PSQYTAPXSHCGMF-MXMZWNBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-trideutero-β-ionone 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 92.33h， 生成 <5-<2,2-dimethyl-6-(trideuteromethyl)-1-cyclohexenyl>-3-methyl-2,4-pentadienyl>-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Fransen, M. R.; Palings, I.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 12, p. 384 - 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<1-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(trideuteromethyl)cyclohexyl>-3-butyn-2-ol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 13-trideutero-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  Fransen, M. R.; Palings, I.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 12, p. 384 - 391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of CD₃-Labeled 11-<i>cis</i>-Retinals and Application to Solid-State Deuterium NMR Spectroscopy of Rhodopsin
  作者：Katsunori Tanaka、Andrey V. Struts、Sonja Krane、Naoko Fujioka、Gilmar F. J. Salgado、Karina Martínez-Mayorga、Michael F. Brown、Koji Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.80.2177

  日期：2007.11.15

  Efficient synthesis of 11-Z-retinals labeled with 2H at the C5, C9, or C13 methyl groups is described. The 2H-labeled retinals were used to regenerate the visual pigment rhodopsin for structural investigations. Solid-state 2H NMR data provided the orientation of retinal within the rhodopsin binding pocket as well as its conformation. Extension of the approach to other membrane receptors can yield knowledge of their mechanisms of activation as a guide for ligand-based drug design.

  描述了一种高效合成标记有2H的11-Z-视黄醛的方法，这些标记位于C5、C9或C13的甲基上。标记为2H的视黄醛被用于再生视觉色素视紫红质，以进行结构研究。固态2H NMR数据提供了视黄醛在视紫红质结合口袋内的取向以及其构象。将该方法扩展到其他膜受体可以获得它们的激活机制的知识，为基于配体的药物设计提供指导。