5,6-dimethylenebicyclo<2.2.2>octa-2-ene | 36528-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,6-dimethylenebicyclo<2.2.2>octa-2-ene
• 英文别名: 5,6-bis(methylene)bicyclo[2.2.2]oct-2-ene；5,6-dimethylidenebicyclo<2.2.2>oct-2-ene；5,6-dimethylene bicyclo[2.2.2]oct-2-ene；5,6-dimethylenebicyclo[2.2.2]oct-2-ene；5,6-dimethylene-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene；5,6-Dimethylen-bicyclo[2.2.2]oct-2-en；Bicyclo(2.2.2)oct-2-ene, 5,6-bis(methylene)-；5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 36528-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: FGUYOMZFYKDVOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9456 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethylenebicyclo<2.2.2>octa-2-ene 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dimethylbicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Orbital interactions in a dimethylbicycloalkadiene series studied by photoelectron spectroscopy. Avoided crossing between two HOMO levels

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a005
• 作为产物：
  描述：

  [3-(羟甲基)-2-二环[2.2.2]辛-5-烯基]甲醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5,6-dimethylenebicyclo<2.2.2>octa-2-ene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of stable 5-alkyl- or 4,5-dialkyl-substituted 1,2-thiazinylium salt

  摘要：

  5-t-Butyl-1,2-thiazinylium 6c and rigid 5,8-ethano-5,8-dihydrobenzo[d]-1,2-thiazinylium salts 17 without conjugated stabilization with the aromatic ring at the 4- or 5-position of the thiazine ring have been successfully obtained as crystals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00684-0

文献信息

• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。
• Porphyrin molecular tweezers for fullerenes
  作者：Hidemitsu Uno、Mina Furukawa、Akiko Fujimoto、Hiroki Uoyama、Hajime Watanabe、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Shigeki Mori、Makoto Kuramoto、Tatsunori Iwamura、Noriyuki Hatae、Fumito Tani、Naoki Komatsu

  DOI：10.1142/s1088424611003872

  日期：2011.9

  clefts with different sizes capable for complexation with fullerenes such as C60 and C70 . These designed syn-oriented bisporphyrins serve as effective and selective molecular tweezers for C70 . Binding affinity of the zinc bisporphyrins, namely, syn-1 and syn-2, towards C60 and C70 in solution is determined by employing UV-vis spectrophotometric technique. Values of binding constants (K) in toluene for

  通过双[3+1]卟啉合成三吡喃二甲醛与syn-5,11-dimethoxy-4,6,10,12-tetrahydro-4制备了与二蒽和二蒽并萘连接的锌双卟啉（syn-1和syn-2） ,12;6,10-二乙醇蒽[2,3-c;7,8-c']二吡咯和syn-4,7,11,14-四氢-4,14;7,11-二乙醇并蒽[2,3- c;8,9-c']二吡咯。这些双卟啉含有不同大小的大裂隙，能够与富勒烯如 C60和 C70. 这些设计的顺式双卟啉可作为 C 的有效和选择性分子镊子70. 双卟啉锌，即 syn-1 和 syn-2，对 C 的结合亲和力60和 C70通过采用紫外-可见分光光度法测定溶液中的浓度。syn-1 与 C 的非共价复合物在甲苯中的结合常数 (K) 值60和 C70估计为 3.1(4) × 104和 5.0(2) × 105米-1，分别和 syn-2 与 C60和 C70枚举为 2.1(4)
• Stereoselective Control in the Base-Catalyzed H/D Exchange of 5,6-Dimethylidene-2-bicyclo[2.2.n]alkanone Tricarbonyliron Complexes. Revision of the Structures of Tricarbonyliron Complexes of 5,6-Dimethylidenebicyclo[2.2.2]oct-2-ene and 5,6-Dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  作者：Charls A. Barras、Rymond Roulet、Pierre-Alain Carrupt、Fabienne Berchier、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19840670410

  日期：1984.6.20

  Oxidative hydroboration of exo- (1) and end-Fe(CO)3 (2) complexes of 5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.2]oct-2-ene are highly stereoselective and give endo -alcohol 3 and exo -alcohol 4 as major products, respectively, Collins oxidations of 3 and 4 furnish the corresponding exo -Fe(CO)3 -complexed 5,6-dimethylidene-2-bicyclo-[2.2.2]octanone 7 and 8. NaBH4 reduction of exo-complexes 7 gives a mixture of

  5,6-二甲叉基双环[2.2.2] oct-2-ene的exo-（1）和末端-Fe（CO）3（2）配合物的氧化加氢硼化反应具有高度立体选择性，可生成内醇3和外醇4作为主要产物，柯林斯氧化3和4分别提供了相应的exo -Fe（CO）3络合的5,6-二甲叉基-2-双环-[2.2.2]辛酮7和8。NaBH 4还原exo-complexes 7给出的混合物3和异构体外型-醇18，而还原的内切-complexes 8给出了内切-醇，内切-complexes 19，作为唯一的产物。的碱催化的H / d交换7和8的dideuterated得到外-配合物35和monodeuterated内切-配合物32分别。exo-（9）和内-Fe（CO）3的氧化硼氢化（10）5，6-二甲叉基双环[2.2.1]庚-2-烯的配合物给出相应的外醇39和40。39和40的氧化分别得到5，6-二甲叉基-2-双环[2.2。]庚酮的
• A soluble bispentacenequinone precursor for creation of directly 6,6′-linked bispentacenes and a tetracyanobipentacenequinodimethane
  作者：Kazuki Tanaka、Naoki Aratani、Daiki Kuzuhara、Sadaaki Sakamoto、Tetsuo Okujima、Noboru Ono、Hidemitsu Uno、Hiroko Yamada

  DOI：10.1039/c3ra41914b

  日期：——

  We have synthesized 13,13′-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6,6′-bipentacene from a soluble bispentacenequinone precursor. Bispentacene takes orthogonal conformation in the solid state and exhibits four reversible redox potentials. In addition, a tetracyanobipentacenequinodimethane was obtained for the first time from the pure bispentacenequinone.

  我们从可溶性双并五苯醌前体合成了 13,13â²-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-6,6â²-双并五苯。双并五苯在固态下具有正交构象，并表现出四种可逆的氧化还原电位。此外，还首次从纯双并五苯醌中获得了四氰基双并五苯醌二甲烷。
• Alder et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1,7
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——