4-carbethoxy-3-methoxyphenylethanoic acid | 110879-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-carbethoxy-3-methoxyphenylethanoic acid
• 英文别名: (4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxy-phenyl)-acetic acid；(4-Aethoxycarbonyloxy-3-methoxy-phenyl)-essigsaeure；3-Methoxy-4-carbaethoxyoxy-phenylessigsaeure；Carbaethoxy-homovanillinsaeure；2-(4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 110879-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: NNIUYRNMTZYVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  422.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbethoxy-3-methoxyphenylethanoic acid 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5-ethyl-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  苯巴比妥和一些N-烷基衍生物的O-甲基邻苯二酚代谢产物的鉴定和合成。

  摘要：

  5-乙基-5-（4-羟基-3-甲氧基苯基）巴比妥酸被鉴定为一种新的苯巴比妥的次要代谢产物。通过明确的化学合成和GC-MS研究证实了该O-甲基邻苯二酚代谢物的身份。苯巴比妥的Mephobarbital和1,3-二甲基，1-乙基和1,3-二乙基类似物产生相应的N-烷基化O-甲基邻苯二酚代谢物，所有这些都通过合成得到证实。N-烷基巴比妥酸酯各自另外提供了至少一种O-甲基邻苯二酚代谢产物，其中已经发生了N-脱烷基化。这些代谢物约占男性口服剂量的1％至5％。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760617
• 作为产物：
  描述：

  carbethoxyeugenol 在 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-carbethoxy-3-methoxyphenylethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯巴比妥和一些N-烷基衍生物的O-甲基邻苯二酚代谢产物的鉴定和合成。

  摘要：

  5-乙基-5-（4-羟基-3-甲氧基苯基）巴比妥酸被鉴定为一种新的苯巴比妥的次要代谢产物。通过明确的化学合成和GC-MS研究证实了该O-甲基邻苯二酚代谢物的身份。苯巴比妥的Mephobarbital和1,3-二甲基，1-乙基和1,3-二乙基类似物产生相应的N-烷基化O-甲基邻苯二酚代谢物，所有这些都通过合成得到证实。N-烷基巴比妥酸酯各自另外提供了至少一种O-甲基邻苯二酚代谢产物，其中已经发生了N-脱烷基化。这些代谢物约占男性口服剂量的1％至5％。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760617

文献信息

• Kitasato, Acta Phytochimica, 1927, vol. 3, p. 253
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• 339. Homovanillin
  作者：A. A. L. Challis、G. R. Clemo

  DOI：10.1039/jr9470001692

  日期：——
• TRESTON, ANTHONY M.;PHILIPPIDES, ATHENA;JACOBSEN, NOEL W.;EADIE, MERVYN J+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 6, 496-501
  作者：TRESTON, ANTHONY M.、PHILIPPIDES, ATHENA、JACOBSEN, NOEL W.、EADIE, MERVYN J+

  DOI：——

  日期：——