carbethoxyeugenol | 110879-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: carbethoxyeugenol
• 英文别名: ethyl (4-allyl-2-methoxyphenyl)carbonate；carbonic acid ethyl ester-(4-allyl-2-methoxy-phenyl ester)；O-Aethoxycarbonyl-eugenol；Kohlensaeure-aethylester-(4-allyl-2-methoxy-phenylester)；Aethyl-(2-methoxy-4-allyl-phenyl)-carbonat；Eugenolkohlensaeure-aethylester；ethyl (2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) carbonate
• CAS: 110879-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OXLBVMAVOUCZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbethoxyeugenol 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxy-phenyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  339.高香草醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001692
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 carbethoxyeugenol
  参考文献：
  名称：

  丁香酚碳酸盐对恶性疟原虫、巴西利什曼原虫和克氏锥虫的活性

  摘要：

  被忽视的热带病是全世界的主要健康问题，有效和安全的药物很少。在这项研究中，我们报告了使用不同的脂肪醇和N , N-羰基二咪唑设计和合成了一系列新的丁香酚碳酸盐。光谱技术，包括1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、傅里叶变换红外和高分辨率质谱，用于确认合成化合物的结构。进行了丁香酚前药的体外和计算机研究，以确定它们的抗疟原虫、杀锥虫和杀利什曼活性，以及​​它们的细胞毒性。化合物对巴西利什曼原虫和恶性疟原虫，而克氏锥虫的活性中等。分子对接用于确定丁香酚对三种寄生虫（TcDHODH、LbDHODH 和 PfDHODH）的二氢乳清酸脱氢酶的可能作用模式。值得注意的是，对接结果表明丁香酚不仅具有与天然底物相似的结合能（分别为-7.2和-7.1），而且与PfDHODH的相关生物残基具有相互作用。该结果表明丁香酚可作为恶性疟原虫嘧啶生物合成途径中 PfDHODH 的底物。. 总之，某些脂肪醇和

  DOI：

  10.1002/ardp.202100432

文献信息

• Identification and Synthesis of O-Methylcatechol Metabolites of Phenobarbital and Some N-Alkyl Derivatives
  作者：Anthony M. Treston、Athena Philippides、Noel W. Jacobsen、Mervyn J. Eadie、Wayne D. Hooper

  DOI：10.1002/jps.2600760617

  日期：1987.6

  as a new, minor metabolite of phenobarbital in man. The identity of this O-methylcatechol metabolite was confirmed by an unequivocal chemical synthesis, and by GC-MS studies. Mephobarbital and the 1,3-dimethyl, 1-ethyl, and 1,3-diethyl analogues of phenobarbital yielded the corresponding N-alkylated O-methylcatechol metabolites, all of which were confirmed by synthesis. The N-alkyl barbiturates each

  5-乙基-5-（4-羟基-3-甲氧基苯基）巴比妥酸被鉴定为一种新的苯巴比妥的次要代谢产物。通过明确的化学合成和GC-MS研究证实了该O-甲基邻苯二酚代谢物的身份。苯巴比妥的Mephobarbital和1,3-二甲基，1-乙基和1,3-二乙基类似物产生相应的N-烷基化O-甲基邻苯二酚代谢物，所有这些都通过合成得到证实。N-烷基巴比妥酸酯各自另外提供了至少一种O-甲基邻苯二酚代谢产物，其中已经发生了N-脱烷基化。这些代谢物约占男性口服剂量的1％至5％。
• TRESTON, ANTHONY M.;PHILIPPIDES, ATHENA;JACOBSEN, NOEL W.;EADIE, MERVYN J+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 6, 496-501
  作者：TRESTON, ANTHONY M.、PHILIPPIDES, ATHENA、JACOBSEN, NOEL W.、EADIE, MERVYN J+

  DOI：——

  日期：——