(3-methyl-2-methylethenyl)-2-buten-1-ol | 52385-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-methyl-2-methylethenyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)but-2-en-1-ol；3-methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-en-1-ol
• CAS: 52385-60-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WWRRJTFUHCGDAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-2-methylethenyl)-2-buten-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-(2,4,6-triisoporpyl-benzenesulfonyl-hydrazono)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of taxol. 2. Construction of A and C ring intermediates and initial attempts to construct the ABC ring system

  摘要：

  A method for the formation of Taxol's ABC ring system has been developed. General methods for the synthesis of versatile synthons for Taxol's A ring (8) and C ring (55) are presented. A model study using a simplified C ring synthon (17) confirmed the viability of the sequential Shapiro-McMurry strategy for formation of Taxol's B ring. Careful exploration of the chemistry of various A-B ring conjugates allowed the development of a successful method for formation of the B ring in a more functionalized system.

  DOI：

  10.1021/ja00107a007
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-(2-亚丙基)丁酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3-methyl-2-methylethenyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i

文献信息

• Shea, Kenneth J.; Davis, Peter D., Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 5, p. 422 - 423
  作者：Shea, Kenneth J.、Davis, Peter D.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereomeric atropisomers of the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane ring system. Synthesis and structural studies
  作者：K. J. Shea、Jeffrey W. Gilman、Curt D. Haffner、T. Kirk. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00276a041

  日期：1986.8
• Bonazza, Benedict R.; Peter Lillya; Scholes, Gary, Organometallics, 1982, vol. 1, # 50, p. 137 - 142
  作者：Bonazza, Benedict R.、Peter Lillya、Scholes, Gary

  DOI：——

  日期：——