3-甲基-2-丙-1-烯-2-基丁-2-烯酸 | 4412-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-2-丙-1-烯-2-基丁-2-烯酸
• 英文名称: 2-isopropenyl-3-methyl-crotonic acid
• 英文别名: 2-Isopropenyl-3-methyl-crotonsaeure；2-Butenoic acid, 3-methyl-2-(1-methylethenyl)-；3-methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enoic acid
• CAS: 4412-05-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228989
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LVEZOLGUGIDTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丙-1-烯-2-基丁-2-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-(2-亚丙基)丁酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 对甲苯磺酰氯 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3-甲基-2-丙-1-烯-2-基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 885,890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furuhata, Akimichi; Hirano, Masachika; Fujimoto, Izumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 6, p. 1633 - 1640
  作者：Furuhata, Akimichi、Hirano, Masachika、Fujimoto, Izumi、Matsui, Masano

  DOI：——

  日期：——
• FURUHATA, AKIMICHI;HIRANO, MASACHIKA;FUJIMOTO, IZUMI;MATSUI, MASANAO, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 6, 1633-1640
  作者：FURUHATA, AKIMICHI、HIRANO, MASACHIKA、FUJIMOTO, IZUMI、MATSUI, MASANAO

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING 3,5-DIMETHYLDODECANOIC ACID; AND 4-CARBOXY-3,5-DIMETHYL-3,5-DODECADIENOIC ACID
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20150344395A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided is a process for producing 3,5-dimethyldodecanoic acid, which is an active ingredient of the pheromone of California prionus, and 4-carboxy-3,5-dimethyl-3,5-dodecadienoic acid which is an intermediate useful for producing 3,5-dimethyldodecanoic acid. More specifically, provided is a method for producing 3,5-dimethyldodecanoic acid, comprising the steps of subjecting 3-methyl-2-pentene-1,5-diacid diester (1) and 2-nonanone (2) to a condensation reaction and subsequent hydrolysis into 4-carboxy-3,5-dimethyl-3,5-dodecadienoic acid (3); decarboxylating or decarboxylating and hydrolyzing the 4-carboxy-3,5-dimethyl-3,5-dodecadienoic acid (3) into 3,5-dimethyl-2,4-dodecadienoic acid (4); and hydrogenating the 3,5-dimethyl-2,4-dodecadienoic acid (4) into 3,5-dimethyldodecanoic acid (5), as shown in the following scheme:
• US9278899B2
  申请人：——

  公开号：US9278899B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 885,890
  作者：Dutta

  DOI：——

  日期：——